bicyclo<4.2.0>octane-7,8-dicarboxylate anhydride | 6537-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bicyclo<4.2.0>octane-7,8-dicarboxylate anhydride
• 英文别名: bicyclo[4.2.0]octane-7,8-dicarboxylate anhydride；Octahydrobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-c]furan-1,3-dione；4-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undecane-3,5-dione
• CAS: 6537-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PMOWBAJHXVJCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>octane-7,8-dicarboxylate anhydride 在 盐酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 6.0h， 生成 [(1S,6S)-8-(hydroxymethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭双基：顺式和反式-2,3-二甲基二甲基环丙烷，顺式和反式-3,4-二甲基-1,2-二亚甲基环丁烷和1,2,8的动力学和动力学同位素效应，9-癸二烯

  摘要：

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80166-x
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 环己烯 在 苯乙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 bicyclo<4.2.0>octane-7,8-dicarboxylate anhydride
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭双基：顺式和反式-2,3-二甲基二甲基环丙烷，顺式和反式-3,4-二甲基-1,2-二亚甲基环丁烷和1,2,8的动力学和动力学同位素效应，9-癸二烯

  摘要：

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80166-x

文献信息

• Photocycloaddition of cyclohexene and maleic anhydride sensitized by insoluble benzoylated polystyrene
  作者：J.L. Bourdelande、J. Font、F. Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80184-5

  日期：1980.1

  Friedel-Crafts benzoylation of styrene - 2% DVB copolymer beads yielded insoluble benzoylated polystyrene which was successfully used as sensitizer in the |2+2| photocycloaddition of cyclohexene with maleic anhydride.

  苯乙烯的Friedel-Crafts苯甲酰化-2％DVB共聚物珠粒产生不溶的苯甲酰化聚苯乙烯，已成功地用作| 2 + 2 |中的敏化剂。环己烯与马来酸酐的光环加成反应。
• Cross-conjugated biradicals
  作者：Joseph J. Gajewski、Charles W. Benner、Bruce N. Stahlly、Ralph F. Hall、Ronald I. Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80166-x

  日期：1982.1

  cis- and trans - 2,3 - Dimethylenemethylenecyclopropane (C and T) interconvert at 160.0° with a small normal kinetic isotope effect (KIE) when the exo-methylene is deuterated, but the 1,3-shift products, 2-methylethylidenecyclopropane, show a large normal KIE, 1.35 and 1.31, when formed from C and T, respectively. This data can be interpreted in terms of either parallel reactions or a common trimethylenemethane

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。