1,2-bis(iodomethyl)-cyclohexane | 150012-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,2-bis(iodomethyl)-cyclohexane
• 英文别名: trans-1,2-diiodomethylcyclohexane；1,2-Bis(iodomethyl)cyclohexane
• CAS: 150012-41-2
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: UYOGTWIDMSRPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(iodomethyl)-cyclohexane 在 lithium 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到双环[4.2.0]辛烷
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己基二甲醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以75%的产率得到1,2-bis(iodomethyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356

文献信息

• Three bacteriorhodopsins with ring-didemethylated 6-<i>s</i>-locked chromophores and their properties
  作者：M. Groesbeek、A. J. J. van Galen、J. H. Ippel、J. A. Berden、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120401

  日期：——

  corresponding conjugated nitrile was accomplished using triethylsilane and trifluoroacetic acid. The three locked retinals interact with bacterioopsin to form bacteriorhodopsin with about the same rate as the native chromophore. This work proves that steric interaction of the 1,1-dimethyl group in the chromophore is an important factor in binding to bacterioopsin.

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。
• Dihalocarbene Insertion Reactions into C−H Bonds of Compounds Containing Small Rings:  Mechanisms and Regio- and Stereoselectivities^,
  作者：Udo H. Brinker、Guoying Lin、Linxiao Xu、William B. Smith、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1021/jo7013356

  日期：2007.10.1

  products are formed as the major isomers. In some compounds cyclopropane rings “activate” adjacent carbon−hydrogen bonds, whereas other systems containing three-membered rings do not. Moreover, the influence of various substituents (methyl, geminal dimethyl, phenyl, methoxy, and ethoxy) attached to bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane in dihalocarbene reactions has been studied. The findings

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。