indigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indigo
• 英文别名: indigotin；indigo dye；indigo blue；2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indigo 在 sulfur 、 bromamine T 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 55.0~250.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  老化防止剤または加硫促進剤の製造方法

  摘要：

  这是一种优化工业生产性的方法，利用植物作为原材料制造抗衰老剂或促进硫化的剂。从植物中提取靛蓝，经过水解得到2-氨基苯甲酸的步骤，通过脱碳酸得到苯胺的步骤，从苯胺中合成氨基类抗衰老剂、苯并咪唑类抗衰老剂、噻唑类促硫化剂、磺酰胺类促硫化剂、胍类促硫化剂或烷基苯基二硫代氨基甲酸盐类促硫化剂。

  公开号：

  JP2016222575A
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium phosphite 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 indigo
  参考文献：
  名称：

  Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase

  摘要：

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00988a
• 作为试剂：
  描述：

  氯酸离子 在 硫酸 、 indigo 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氧化氯
  参考文献：
  名称：

  Erdmann, O. L., 1832, vol. 13, p. 277 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
  作者：Hikaru Fujita、Jinghuai Dou、Nobuyuki Matsumoto、Zhiyuan Wu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj04126e

  日期：——

  indigoid dye. To achieve facile indigoid formation in the presence of a bioconjugatable tether, diverse indoxyl β-glucosides were synthesized and studied in enzyme assays with four glucosidases including from tritosomes (derived from hepatic lysosomes) and rat liver homogenates. Altogether 36 new compounds (including 15 target indoxyl-glucosides for enzymatic studies) were prepared and fully characterized

  在生理条件下在酶促作用下使分子交联的能力在各种生命科学应用中具有相当大的前景。在此，通过利用由吲哚酚β-葡萄糖苷形成的长期靛蓝形成反应，开发了一种酶促触发的“点击反应”。共价交联在水溶液中进行，仅需要氧化剂（例如O 2），并且由于所得的靛类染料为蓝色，因此很容易检测到。为了在存在可生物缀合的系链的情况下实现轻松的靛蓝形成，合成了多种吲哚基β-葡萄糖苷，并在酶法分析中用四种葡糖苷酶进行了研究，其中包括三糖体（源自肝溶酶体）和大鼠肝匀浆。总共制备了36种新化合物（包括15种用于酶学研究的目标吲哚酚葡萄糖），并对它们进行了全面表征，以实现四个基本要求：酶触发，后续易于形成的靛类染料形成，生物共轭性和合成可及性。5-烷氧基取代的吲哚糖苷中的4,6-二溴基序是快速，高产的靛蓝染料形成的关键设计特征。两种有吸引力的分子设计包括：（1）用于无铜点击化学的连接到双环[6.1.0]壬基（BCN）基团的吲哚基
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Low bandgap polymers based on bay-annulated indigo for organic photovoltaics: Enhanced sustainability in material design and solar cell fabrication
  作者：Jeroen Brebels、Karine C.C.W.S. Klider、Mathias Kelchtermans、Pieter Verstappen、Melissa Van Landeghem、Sabine Van Doorslaer、Etienne Goovaerts、Jarem R. Garcia、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.07.037

  日期：2017.11

  natural indigo dye, bay-annulated indigo, combined with electron-rich thiophene and 4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole units. The synthetic protocol (starting from indigo) is optimized and the final materials are thoroughly analyzed. MALDI-TOF mass spectrometry provides detailed information on the structural composition of the polymers. Best solar cell efficiencies are obtained for polymer:fullerene

  尽管有机光伏（OPV）领域的研究仍仅着眼于效率，但为提高生产过程的可持续性而做出的努力以及包含器件堆栈的材料对于实现真正可再生能源的承诺也同样至关重要。在这项研究中，朝这个方向采取了许多步骤。所有的光敏聚合物都包含一个受自然靛蓝染料启发的缺电子结构单元，月桂色靛蓝，富电子噻吩和4 H-二硫代[3,2- b：2'，3'- d]吡咯单元。优化了合成方案（从靛蓝开始），并对最终材料进行了全面分析。MALDI-TOF质谱提供了有关聚合物结构组成的详细信息。对于从原始非卤代溶剂（邻二甲苯）旋涂的聚合物：富勒烯共混物，可获得最佳太阳能电池效率，强烈建议降低其对OPV的生态足迹，这对于大规模生产和商业化是必不可少的。
• Cascade reactions of indigo with oxiranes and aziridines: efficient access to dihydropyrazinodiindoles and spiro-oxazocinodiindoles
  作者：Nicholas M. Butler、Rudi Hendra、John B. Bremner、Anthony C. Willis、Leonardo Lucantoni、Vicky M. Avery、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c8ob00865e

  日期：——

  in the synthesis of chemical architectures, not readily-accessible by other means. The three-step synthesis of the useful synthetic precursor (R)-2-(chloromethyl)-1-tosylaziridine 14 is also described. Initial biological activity investigations into these new 2,2′-dindolyl-based heterocyclic derivatives revealed potent, selective antiplasmodial activity in vitro for several isolated structures, with

  丰富的天然染料靛蓝1与环应变的亲电试剂的碱引发的烷基化反应导致功能化的二氢吡嗪并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，二氢环氧[1,5]的空前的一锅合成] oxazocino [5,4- a：3,2- b ']二吲哚和二氢二氮杂庚烷[1,2- a：4,3- a′]二吲哚，是由于其母体环氧乙烷和氮丙啶的分子内开环-扩环过程而产生的。报告了反应的区域化学和立体化学方面以及综合的机理建议。这种新的靛蓝级联化学在化学结构的合成中应具有广泛的适用性，而其他方法不易获得。还描述了有用的合成前体（R）-2-（氯甲基）-1-甲苯磺酰氮丙啶14的三步合成。对这些新的基于2,2'-二吲哚基的杂环衍生物的初步生物学活性研究表明，对于一些分离的结构，IC 50具有体外有效的选择性抗血浆活性。（±）-8的值低至76.6 nM ，同时证明了较低的人类细胞毒性。