N-benzylindigo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylindigo
• 英文别名: 1-benzyl-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-3-one
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: HTDCHBVUDFLPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetimidate 、 N-benzylindigo 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以22.6%的产率得到N-[(2,3,4-tri-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-benzyl]indigo
  参考文献：
  名称：

  氯化靛蓝-N-糖苷 Akashin A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了靛蓝衍生天然产物 akashin AC 的全合成。关键步骤是可溶性 N-苄基化靛蓝与适当保护的 viosaminyl 三氯乙酰亚胺的 N糖基化。该供体是从 D-半乳糖中获得的。观察到 N-苄基靛蓝（O-糖苷）糖基化反应中的异常中间体。产生 akashin A 的最终转化需要调整反应条件以保护敏感的氯化靛蓝支架。Akashin A 被转化为 akashin B 和 C，所有这些都显示出异常高的右旋旋光度，从而在天然 akashin AC 的糖部分建立了 D 构型。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.380
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 indigo 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到N-benzylindigo
  参考文献：
  名称：

  氯化靛蓝-N-糖苷 Akashin A、B 和 C 的全合成

  摘要：

  开发了靛蓝衍生天然产物 akashin AC 的全合成。关键步骤是可溶性 N-苄基化靛蓝与适当保护的 viosaminyl 三氯乙酰亚胺的 N糖基化。该供体是从 D-半乳糖中获得的。观察到 N-苄基靛蓝（O-糖苷）糖基化反应中的异常中间体。产生 akashin A 的最终转化需要调整反应条件以保护敏感的氯化靛蓝支架。Akashin A 被转化为 akashin B 和 C，所有这些都显示出异常高的右旋旋光度，从而在天然 akashin AC 的糖部分建立了 D 构型。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.380

文献信息

• Total synthesis of the chlorinated indigo-N-glycosides akashin A, B and C
  作者：Alexander T. Pfretzschner、Carlo Unverzagt

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.380

  日期：——

  conditions to preserve the sensitive chlorinated indigo scaffold. Akashin A was converted to akashin B and C, all of which display an unusually high dextrarotatory optical rotation thus establishing the Dconfiguration in the sugar part of the natural akashins A-C.

  开发了靛蓝衍生天然产物 akashin AC 的全合成。关键步骤是可溶性 N-苄基化靛蓝与适当保护的 viosaminyl 三氯乙酰亚胺的 N糖基化。该供体是从 D-半乳糖中获得的。观察到 N-苄基靛蓝（O-糖苷）糖基化反应中的异常中间体。产生 akashin A 的最终转化需要调整反应条件以保护敏感的氯化靛蓝支架。Akashin A 被转化为 akashin B 和 C，所有这些都显示出异常高的右旋旋光度，从而在天然 akashin AC 的糖部分建立了 D 构型。