4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one
• 英文别名: pyrano[3,4-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: NOAIRJZXLSKGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到perlolidine
  参考文献：
  名称：

  确认Samoquasine A的修订结构和拟定的Cherimoline的结构修订

  摘要：

  自2000年将其从蛋奶苹果种子中分离出来以来，天然产物samoquasine A的身份一直不为人所知。拟议的结构之一，苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-一，是通过区域选择性邻位-二步制备的。N，N-二异丙基-2-萘酰胺的锂化/甲酰化，然后用肼环化，但是显示出与天然产物不同。通过涉及丁基乙烯基醚的β-选择性Heck反应的新途径，合成了另外的候选化合物Perlolidine。三甲基甲硅烷基重氮甲烷将哌洛啶和Samoquasine A均转化为相同的N-甲基衍生物。此外，这13Perlolidine和另一种结构错误分配的天然产物cherimoline的1 C NMR谱几乎相同。因此，萨莫瓜碱A和盐酸苯丙氨酸实际上是过洛立定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00319
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4H-pyrano[3,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?

  摘要：

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00154-9

文献信息

• Confirmation of the Revised Structure of Samoquasine A and a Proposed Structural Revision of Cherimoline
  作者：Francis Dhoro、Jesse Parkin-Gibbs、Matthew McIldowie、Brian W. Skelton、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00319

  日期：2018.7.27

  product samoquasine A has remained obscure since its isolation from custard apple seeds in 2000. One of the proposed structures, benzo[f]phthalazin-4(3H)-one, was prepared in two steps by regioselective ortho-lithiation/formylation of N,N-diisopropyl-2-naphthylamide, followed by cyclization with hydrazine, but was shown to be different from the natural product. Perlolidine, another candidate structure

  自2000年将其从蛋奶苹果种子中分离出来以来，天然产物samoquasine A的身份一直不为人所知。拟议的结构之一，苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-一，是通过区域选择性邻位-二步制备的。N，N-二异丙基-2-萘酰胺的锂化/甲酰化，然后用肼环化，但是显示出与天然产物不同。通过涉及丁基乙烯基醚的β-选择性Heck反应的新途径，合成了另外的候选化合物Perlolidine。三甲基甲硅烷基重氮甲烷将哌洛啶和Samoquasine A均转化为相同的N-甲基衍生物。此外，这13Perlolidine和另一种结构错误分配的天然产物cherimoline的1 C NMR谱几乎相同。因此，萨莫瓜碱A和盐酸苯丙氨酸实际上是过洛立定。
• Synthesis of two pyranoquinolinones. What is the structure of cherimoline ?
  作者：Wadi Ajana、Lidia Feliu、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00154-9

  日期：1998.4

  Ethyl quinolin-4-one-3-carboxylate has been converted in 4 steps into 4H-pyrano[3,4-c]quinolin- 4-one and 3-methoxyquinolin-4-one has been converted in 3 steps into 3H-pyrano[2,3-c]quinolin-3-one. Neither of these tricyclic lactones corresponds to natural cherimoline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图