perlolidine | 7344-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: perlolidine
• 英文别名: 3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one；Benzo(c)(2,7)naphthyridin-4(3H)-one；3H-benzo[f][2,7]naphthyridin-4-one
• CAS: 7344-61-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: ULIAUQBOGQCMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323 °C
• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perlolidine 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Methylthiobenzo<2,7>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  聚氮类固醇。III †。1,2,4-三唑并[3,4- a ]苯并[ f ]异喹啉。二氮杂菲生物碱Perlolidine及其1,8-菲咯啉异构体的合成

  摘要：

  合成了一系列1,2,4-三唑并[3,4- a ]苯并[ f ]异喹啉，它们构成了一类新型的聚氮杂甾类化合物。据报道，简单地合成了二氮杂菲生物碱perlolidine以及1,8-菲林-7-（8 H）one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170825
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-甲基吡啶 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 sodium 、 sodium amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 perlolidine
  参考文献：
  名称：

  Kessar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1129 - 1131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Confirmation of the Revised Structure of Samoquasine A and a Proposed Structural Revision of Cherimoline
  作者：Francis Dhoro、Jesse Parkin-Gibbs、Matthew McIldowie、Brian W. Skelton、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00319

  日期：2018.7.27

  product samoquasine A has remained obscure since its isolation from custard apple seeds in 2000. One of the proposed structures, benzo[f]phthalazin-4(3H)-one, was prepared in two steps by regioselective ortho-lithiation/formylation of N,N-diisopropyl-2-naphthylamide, followed by cyclization with hydrazine, but was shown to be different from the natural product. Perlolidine, another candidate structure

  自2000年将其从蛋奶苹果种子中分离出来以来，天然产物samoquasine A的身份一直不为人所知。拟议的结构之一，苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-一，是通过区域选择性邻位-二步制备的。N，N-二异丙基-2-萘酰胺的锂化/甲酰化，然后用肼环化，但是显示出与天然产物不同。通过涉及丁基乙烯基醚的β-选择性Heck反应的新途径，合成了另外的候选化合物Perlolidine。三甲基甲硅烷基重氮甲烷将哌洛啶和Samoquasine A均转化为相同的N-甲基衍生物。此外，这13Perlolidine和另一种结构错误分配的天然产物cherimoline的1 C NMR谱几乎相同。因此，萨莫瓜碱A和盐酸苯丙氨酸实际上是过洛立定。
• Synthesis of Various Substituted Benzo[c]-2,7-naphthyridines and an Approach towards the Skeleton of Meridine. Considerations about the Effect of Copper(II) Oxide
  作者：Salo Gronowitz、Patrick Björk、Johan Malm、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.3987/com-96-s13

  日期：——
• First metalation of aryl iodides: directed ortho-lithiation of iodopyridines, halogen-dance, and application to synthesis
  作者：P. Rocca、C. Cochennec、F. Marsais、L. Thomas-dit-Dumont、M. Mallet、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1021/jo00079a031

  日期：1993.12

  Metalation of iodopyridines was successfully achieved by LDA at low temperature. In many cases, lithiation is ortho directed by the iodo group which subsequently ortho-migrates very fast to give stabilized iodolithiopyridines. This procedure was applied to 2-fluoro-and 2-chloro-3-iodopyridines, 3-fluoro-4-iodopyridine, and 2-chloro-3-fluoro-4-iodopyridine. The resulting lithio intermediates were obtained in high yields before being reacted with electrophiles leading to various polysubstituted pyridines. Some of these iodopyridines were used as key molecules for the synthesis of fused polyaromatic alkaloids. Thus, perlolidine, delta-carbolines, and 2,10-diazaphenanthrenes were readily prepared in few steps taking advantage of the iodo reactivity for heteroring cross-coupling.
• Polycyclische aromatische Alkaloide, 3. Mitt.: Synthese von Perlolidin Polycyclic Aromatic Alkaloids, III: Synthesis of Perlolidine
  作者：Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.19893220811

  日期：——
• BRACHER, FRANZ, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 511-512
  作者：BRACHER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——