cycloisolongifolene | 28380-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cycloisolongifolene
• 英文别名: 2,2,7,7-tetramethyltetracyclo[6.2.1.01,6.06,10]undecane
• CAS: 28380-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VRSGYUIZSVSWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloisolongifolene 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-Iodo-ethyl)-1,1,4,4-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  卤化氢加到异longifolene：新型空间转移双环单烯烃伯卤化物的形成

  摘要：

  当三环异longifolene 2在AcOH中暴露于HX（HBr，HI）时，会发生独特的环断裂，从而导致形成新型双环单烯烃伯卤化物9/10。与三环烯烃2的紧密相关的四环环丙烷异构体14与HI在AcOH中反应时，也可得到10。尝试在50％的丙酮水溶液中用AgClO 4溶剂化9生成基本上是异longifolene 2。非经典碳阳离子21的双环伯乙酸酯11。KOAc-DMF在9/10上与碱水解产生的作用产生双环伯乙酸酯11，生成伯醇12，该伯醇12已经通过琼斯试剂的氧化转化为酸13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87296-3

文献信息

• Addition of hydrogen halides to isolongifolene : formation of novel sterically-diverted bicyclic monoolefinic primary halides
  作者：R.Thimma Reddy、U.R. Nayak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87296-3

  日期：1986.1

  When the tricyclic isolongifolene 2 is exposed to HX(HBr, HI) in AcOH, a unique ring fragmentation takes place resulting in the formation of a novel bicyclic monoolefinic primary halide 9/10. The closely related tetracyclic cyclopropane isomer 14 of the tricyclic olefin 2, on reaction with HI in AcOH, also affords 10. Attempted solvolysis of 9 with AgClO4 in 50% aqueous acetone generates essentially

  当三环异longifolene 2在AcOH中暴露于HX（HBr，HI）时，会发生独特的环断裂，从而导致形成新型双环单烯烃伯卤化物9/10。与三环烯烃2的紧密相关的四环环丙烷异构体14与HI在AcOH中反应时，也可得到10。尝试在50％的丙酮水溶液中用AgClO 4溶剂化9生成基本上是异longifolene 2。非经典碳阳离子21的双环伯乙酸酯11。KOAc-DMF在9/10上与碱水解产生的作用产生双环伯乙酸酯11，生成伯醇12，该伯醇12已经通过琼斯试剂的氧化转化为酸13。