12-hydroxy-1-oxo-20-norabieta-5(10),6,8,11,13-pentaene | 1255526-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxy-1-oxo-20-norabieta-5(10),6,8,11,13-pentaene
• 英文别名: 6-hydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3-dihydrophenanthren-4-one
• CAS: 1255526-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: AFWOWWKSKVECMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-1-oxo-20-norabieta-5(10),6,8,11,13-pentaene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-oxomiltirone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol

  摘要：

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690743
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-6-methoxy-7-isopropylphenanthren-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到12-hydroxy-1-oxo-20-norabieta-5(10),6,8,11,13-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol

  摘要：

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690743

文献信息

• Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol
  作者：Chang Ho Oh、Chaehyeon Seong、Juyeon Kang、Uiseong Chai、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1055/s-0039-1690743

  日期：2020.12

  A practical and efficient approach for the total synthesis of arucadiol and 1-oxomiltirone is reported. The key step which involves an intramolecular [4+2] cycloaddition catalyzed by gold(III) bromide or copper(II) triflate leads to the formation of 6-6-6-fused aromatic abietane core.

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。