(+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether | 735272-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether
• 英文别名: 9-Methoxy-4-(methoxymethyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 735272-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: CGLAZNJYDWVCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到14-methoxydehydrocacalohastin
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-hydroxycacalol methyl ether 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 (+/-)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene fromTrichilia cuneata

  摘要：

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.714

文献信息

• Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene from<i>Trichilia cuneata</i>
  作者：Matsumi Doe、Yoshinori Hirai、Takamasa Kinoshita、Kozo Shibata、Hiroyuki Haraguchi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.714

  日期：2004.6

  A new modified furanoeremophilane type sesquiterpene, (+)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether (2), isolated from Trichilia cuneata exhibited inhibitory activity for mitochondrial lipid peroxidation. The first total synthesis of (±)-2 and two related sesquiterpenes, (±)-14-hydroxycacalol methyl ether (7) and 14-methoxydehydrocacalohastine (8), has also been achieved.

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。