2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone | 13351-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone
• 英文别名: 2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcon；Acrylophenone, 2',4'-dihydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13351-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ADRQFDIWPRFKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  499.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2′,4′-Dihydroxy-4-methoxychalcone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330漱口。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H14O4
分子式
: 270.28 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
2′,4′-Dihydroxy-4-methoxychalcone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 13351-10-5
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.136
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 哺乳动物的 - 645 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromone derivatives bearing pyridinium moiety as multi-target-directed ligands against Alzheimer’s disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104750
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-(methoxymethoxy)-4-methoxychalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97.6%的产率得到2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluations of chalcones, flavones and chromenes as farnesoid x receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  Farnesoid X receptor (FXR), a nuclear receptor mainly distributed in liver and intestine, has been regarded as a potential target for the treatment of various metabolic diseases, cancer and infectious diseases related to liver. Starting from two previously identified chalcone-based FXR antagonists, we tried to increase the activity through the design and synthesis of a library containing chalcones, flavones and chromenes, based on substitution manipulation and conformation (ring closure) restriction strategy. Many chalcones and four chromenes were identified as microM potent FXR antagonists, among which chromene 11c significantly decreased the plasma and hepatic triglyceride level in KKay mice. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.037

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach
  作者：Pramod Kulkarni、Dasharath Kondhare、Ravi Varala、Pudukulathan Zubaidha

  DOI：10.2298/jsc120901119k

  日期：——

  Ammonium iodide in open air decomposes to ammonia and iodine. The in situ generated iodine has been used for cyclization of 2?-hydroxychalcones to corresponding flavones under solvent free conditions with good to excellent yields. This method would serve as an attractive alternative to the existing methods for synthesis of flavones and use of toxic molecular iodine is avoided.

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。
• Synthesis of Butein Analogues and their Anti-proliferative Activity Against Gefitinib-resistant Non-small Cell Lung Cancer (NSCLC) through Hsp90 Inhibition
  作者：Young Ho Seo、Ju Hui Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.5.1294

  日期：2014.5.20

  Non-small cell lung cancer (NSCLC) is the most common type of lung cancer representing 85% of lung cancer patients. Despite several EGFR-targeted drugs have been developed in the treatment of NSCLC, the clinical efficacy of these EGFR-targeted therapies is being challenged by the occurrence of drug resistance. In this regard, Hsp90 represents great promise as a therapeutic target of cancerous diseases due to its role in modulating and stabilizing numerous oncogenic proteins. Accordingly, inhibition of single Hsp90 protein simultaneously disables multiple signaling networks so as to overcome drug resistance in cancer. In this study, we synthesized a series of 11 butein analogues and evaluated their biological activities against gefitinibresistant NSCLC cells (H1975). Our study indicated that analogue 1h inhibited the proliferation of H1975 cells, down-regulated the expression of Hsp90 client proteins, including EGFR, Met, Her2, Akt and Cdk4, and upregulated the expression of Hsp70. The result suggested that compound 1h disrupted Hsp90 chaperoning function and could serve a potential lead compound to overcome the drug resistance in cancer chemotherapy.

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，占肺癌患者的85%。尽管针对NSCLC开发了几种EGFR靶向药物，但这些EGFR靶向治疗的临床疗效正受到药物耐药性的挑战。在此背景下，由于Hsp90在调节和稳定多种致癌蛋白中的作用，它作为癌症疾病的潜在治疗靶点展现了巨大希望。相应地，通过抑制单个Hsp90蛋白，可以同时阻断多个信号网络，从而克服癌症中的药物耐药性。在本研究中，我们合成了一系列11个白杨素类似物，并评估了它们对吉非替尼耐药的NSCLC细胞（H1975）的生物活性。我们的研究表明，类似物1h抑制了H1975细胞的增殖，下调了Hsp90客户端蛋白的表达，包括EGFR、Met、Her2、Akt和Cdk4，并上调了Hsp70的表达。这些结果表明，化合物1h破坏了Hsp90的伴侣功能，并可能作为一种潜在的先导化合物，用于克服癌症化疗中的药物耐药性。
• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。