1-(2,4-bis(allyloxy)phenyl)ethanone | 2079-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-bis(allyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2',4'-Bis(allyloxy)acetophenone；1-[2,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 2079-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FETQKAQRYLABDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-bis(allyloxy)phenyl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮 G 的高效首次合成

  摘要：

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG

  DOI：

  10.1002/bkcs.10561
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2,4-bis(allyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Butein Analogues and their Anti-proliferative Activity Against Gefitinib-resistant Non-small Cell Lung Cancer (NSCLC) through Hsp90 Inhibition

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，占肺癌患者的85%。尽管针对NSCLC开发了几种EGFR靶向药物，但这些EGFR靶向治疗的临床疗效正受到药物耐药性的挑战。在此背景下，由于Hsp90在调节和稳定多种致癌蛋白中的作用，它作为癌症疾病的潜在治疗靶点展现了巨大希望。相应地，通过抑制单个Hsp90蛋白，可以同时阻断多个信号网络，从而克服癌症中的药物耐药性。在本研究中，我们合成了一系列11个白杨素类似物，并评估了它们对吉非替尼耐药的NSCLC细胞（H1975）的生物活性。我们的研究表明，类似物1h抑制了H1975细胞的增殖，下调了Hsp90客户端蛋白的表达，包括EGFR、Met、Her2、Akt和Cdk4，并上调了Hsp70的表达。这些结果表明，化合物1h破坏了Hsp90的伴侣功能，并可能作为一种潜在的先导化合物，用于克服癌症化疗中的药物耐药性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1294

文献信息

• A New Method for the Facile Synthesis of Hydroxylated Flavones by Using Allyl Protection
  作者：B. R. Nawghare、S. S. Sakate、P. D. Lokhande

  DOI：10.1002/jhet.1580

  日期：2014.3

  iodine‐induced oxidative cyclization of 2′‐hydroxychalcones provides a simple, highly efficient approach to various hydroxy flavones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and provides hydroxy flavones in good to excellent yield. The allyl‐protected acetophenones and benzaldehydes were smoothly deallylated under similar conditions.

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。
• Synthesis and pharmacological properties of naturally occurring prenylated and pyranochalcones as potent anti-inflammatory agents
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.043

  日期：2016.5

  efficient approach has been developed for the synthesis of naturally occurring prenylated chalcones viz. kanzonol C ( 1 ), stipulin ( 2 ), crotaorixin ( 3 ), medicagenin ( 4 ), licoagrochalcone A ( 5 ) and abyssinone D ( 6 ) along with the pyranochalcones paratocarpin C ( 7 ), anthyllisone ( 8 ) and 3- O -methylabyssinone A ( 9 ). The key step of the synthesis is a Claisen–Schmidt condensation. Subsequently

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。
• Butein Disrupts Hsp90's Molecular Chaperoning Function and Exhibits Anti-proliferative Effects Against Drug-resistant Cancer Cells
  作者：Young Ho Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3345

  日期：2013.11.20

  Hsp90 shows great promise as a therapeutic target due to its potential to disable multiple signaling pathways simultaneously. In this study, we discovered that a natural product, butein moderately inhibited the growth of drug-resistant cancer cells (A2780cis and H1975), and brought about the degradation of oncogenic Hsp90 client proteins. The study demonstrated that butein would be a therapeutic lead to circumvent drug-resistance in cancer chemotherapy. The structure-based screening, synthesis, and biological evaluation of butein are described herein.

  Hsp90 具有同时抑制多种信号通路的潜力，因此很有希望成为一种治疗靶点。在这项研究中，我们发现一种天然产物丁素能适度抑制耐药癌细胞（A2780cis 和 H1975）的生长，并使致癌的 Hsp90 客户蛋白降解。该研究表明，丁素将成为规避癌症化疗耐药性的治疗线索。本文介绍了丁素的结构筛选、合成和生物学评价。
• Substituted chalcones with different positions of the isobornyl substituent: the synthesis and antioxidant activity
  作者：S. A. Popova、E. V. Pavlova、O. G. Shevchenko、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-022-3666-0

  日期：2022.11

  A series of new substituted chalcones with different positions of the isobornyl substituent in aromatic rings were synthesized in moderate and high yields by condensation of O-methoxy- and O-allyloxy derivatives of acetophenone with various benzaldehyde derivatives in the presence of sodium hydride in DMF. It was established that the presence of two allyloxy groups in the acylated derivatives of terpenophenols

  通过O -甲氧基 - 和O在 DMF 中存在氢化钠的情况下，苯乙酮与各种苯甲醛衍生物的-烯丙氧基衍生物。已确定萜酚的酰化衍生物中存在两个烯丙氧基有利于提高取代的查耳酮的产率。对所得异冰片基查耳酮的抗氧化性能进行了比较评价。结果表明，在这项工作中合成的所有化合物都表现出明显的抗氧化活性；然而，具体特征在很大程度上取决于所使用的模型系统。已经确定，A 环和 B 环中甲氧基的存在、数量和位置对于异冰片基查尔酮的抗氧化活性的实现具有重要意义。
• Facile synthesis of vanillin-based novel bischalcones identifies one that induces apoptosis and displays synergy with Artemisinin in killing chloroquine resistant Plasmodium falciparum
  作者：Upendra K. Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Nandini Sharma、Danish Equbal、Dinkar Sahal、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.025

  日期：2018.7

  The inherent affinity of natural compounds for biological receptors has been comprehensively exploited with great success for the development of many drugs, including antimalarials. Here the natural flavoring compound vanillin has been used as an economical precursor for the synthesis of a series of novel bischalcones whose in vitro antiplasmodial activities have been evaluated against erythrocytic stages of Plasmodium falciparum. Bischalcones 9, 11 and 13 showed promising antiplasmodial activity (Chloroquine (CQ) sensitive Pf3D7 IC50 (mu M): 2.0, 1.5 and 2.5 respectively)but only 13 displayed potent activities also against CQ resistant PfDd2 and PfIndo strains exhibiting resistance indices of 1.4 and 1.5 respectively. IC90 (8 mu M) of 13 showed killing activity against ring, trophozoite and schizont stages. Further, 13 initiated the cascade of reactions that culminates in programmed cell death of parasites including trans location of phosphatidylserine from inner to outer membrane leaflet, loss of mitochondrial membrane potential, activation of caspase like enzyme, DNA fragmentation and chromatin condensation. The combinations of 13 + Artemisinin (ART) exhibited strong synergy (Sigma FIC50:0.46 to 0.58) while 13 + CQ exhibited mild synergy (Sigma FIC50,: 0.7 to 0.98) to mild antagonism (Sigma FIC50: 1.08 to 1.23) against PfIndo. In contrast, both combinations showed marked antagonism against Pf3D7(Sigma FIC50: 133 to 3.34). These features of apoptosis and strong synergy with Artemisinin suggest that bischalcones possess promising antimalarial drug-like properties and may also act as a good partner drugs for artemisinin based combination therapies (ACTs) against Chloroquine resistant P. falciparum. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.