2,3,9,10-tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolinium
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄*H
• 分子量: 356.442
• InChiKey: AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinolinium 、 cucurbituril 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  棕榈碱氢化和甲基化后葫芦[7]尿素中包裹体动力学的变化†

  摘要：

  在不同温度下的水中，通过分光荧光法实时监测了葫芦[7] uril腔中质子化的（-）-四氢巴马汀（THP +）和脱氢钴碱素（DHC +）的天然生物碱含量。两位客人均在焓控制的过程中产生了1：1的复合物，而没有任何可检测的中间体。CB7的紧密入口对封装造成了很大的空间障碍，使得进入宿主的速度比扩散要慢几个数量级。尽管活化焓降低了约6 kJ mol -1，THP +进入CB7的速率常数在298 K时仍比CB7的速率常数小约44倍。DHC +是前结合物的相当大的负激活熵的结果。两种研究生物碱的流出速率差异较小，这是因为THP +释放的较低能垒几乎被不利的活化熵所补偿。与可逆封闭棕榈碱母体化合物的动力学相比，DHC +中芳族杂环上甲基取代基的存在几乎未改变进入CB7的速率常数，但导致CB7的解离速率提高了约10倍。 298K。

  DOI：

  10.1039/c8cp07231k

文献信息

• Change of the kinetics of inclusion in cucurbit[7]uril upon hydrogenation and methylation of palmatine
  作者：Zsombor Miskolczy、Mónika Megyesi、Orsolya Toke、László Biczók

  DOI：10.1039/c8cp07231k

  日期：——

  Despite the ∼6 kJ mol−1 lower activation enthalpy, the rate constant of THP+ ingression into CB7 was about 44-fold smaller at 298 K than that of DHC+ as a consequence of the considerably negative activation entropy of the former binding. The egression rates of the two studied alkaloids differed to a much lesser extent because the lower energy barrier of THP+ release was almost compensated by the unfavourable

  在不同温度下的水中，通过分光荧光法实时监测了葫芦[7] uril腔中质子化的（-）-四氢巴马汀（THP +）和脱氢钴碱素（DHC +）的天然生物碱含量。两位客人均在焓控制的过程中产生了1：1的复合物，而没有任何可检测的中间体。CB7的紧密入口对封装造成了很大的空间障碍，使得进入宿主的速度比扩散要慢几个数量级。尽管活化焓降低了约6 kJ mol -1，THP +进入CB7的速率常数在298 K时仍比CB7的速率常数小约44倍。DHC +是前结合物的相当大的负激活熵的结果。两种研究生物碱的流出速率差异较小，这是因为THP +释放的较低能垒几乎被不利的活化熵所补偿。与可逆封闭棕榈碱母体化合物的动力学相比，DHC +中芳族杂环上甲基取代基的存在几乎未改变进入CB7的速率常数，但导致CB7的解离速率提高了约10倍。 298K。