5-bromo-2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde | 957774-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 957774-27-5
• 化学式: C₇H₄BrClO₂
• 分子量: 235.465
• InChiKey: XQIOQNKGTMLGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 1-(benzyloxy)-2-bromo-5-chloro-4-[4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136116

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲腈 在 pyridinium tribromide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136116

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 5,5-DIFLUORO- AND 5-FLUORO-5-METHYL-C-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,5-DIFLUORO-ET 5-FLUORO-5-MÉTHYL-C-GLYCOSIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DUGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019215633A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention is directed to 5,5-difluoro- and 5-fluoro-5-methyl-C-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5,5-二氟-和5-氟-5-甲基-C-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Synthesis and biological evaluation of 6-hydroxyl C-aryl glucoside derivatives as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Xiaoyu Zhao、Bin Sun、Hongbo Zheng、Jun Liu、Lilin Qian、Xiaoning Wang、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.070

  日期：2018.7

  The sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) was considered as an important target for the treatment of type 2 diabetes mellitus in recent years. This report describes the design and synthesis of a series of novel SGLT2 inhibitors (11a-17a) as well as their dehydrate dihydrofuran derivatives (11b-17b), which were prepared by Mitsunobu reaction. Their SGLT2 inhibitory activity was also evaluated, and

  近年来，钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）被认为是治疗2型糖尿病的重要靶标。本报告介绍了通过Mitsunobu反应制备的一系列新型SGLT2抑制剂（11a-17a）及其脱水二氢呋喃衍生物（11b-17b）的设计与合成。还评估了它们对SGLT2的抑制活性，发现16a和17a是最有效的化合物，IC50值分别为0.63和0.81 nM。但是，所有脱水衍生物均失去了SGLT2抑制活性，在0.5μM的浓度下抑制百分率不超过66.5％，这可能是由于葡萄糖在C-2处的构型反转所致。总之，本研究提高了对SGLT2抑制剂的SAR的了解，
• Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors
  作者：Gee-Hong Kuo、Micheal D. Gaul、Yin Liang、June Z. Xu、Fuyong Du、Pamela Hornby、Guozhang Xu、Jenson Qi、Nathaniel Wallace、Seunghun Lee、Eugene Grant、William V. Murray、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.057

  日期：2018.4

  Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors are described. Compound 19 showed high inhibitory potency at SGLT1 (IC50 = 45 nM), and excellent potency at SGLT2 (IC50 = 1 nM). It also displayed excellent PK profiles in mice, rats, dogs and monkeys (F = 78–107%). In SD rats, compound 19 treatments significantly reduced blood

  描述了作为有效和口服活性的SGLT1 / SGLT2双重抑制剂的苯并环丁烷-C-糖苷的合成和生物学评估。化合物19在SGLT1（IC 50  = 45 nM）上显示出高抑制效能，在SGLT2（IC 50  = 1 nM）上显示出优异的效能。它还在小鼠，大鼠，狗和猴子中表现出出色的PK分布（F  = 78–107％）。在SD大鼠中，化合物19的治疗以剂量依赖性方式显着降低了血糖水平。在ZDF大鼠中，化合物19最多显示24小时的降血糖作用。因此，化合物19可以用作有价值的药理学工具，并且可以潜在地用作代谢综合征的治疗方法。
• 1-PHENYL 1-THIO-D-GLUCITOL DERIVATIVE
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100069460A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A 1-phenyl 1-thio-D-glucitol compound represented by formula (I) or the like: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, or a pharmaceutical preparation comprising the same as an active ingredient is useful as a novel type of prophylactic or therapeutic agent for diabetes, diabetes-related diseases or diabetic complications, which inhibits both SGLT1 and SGLT2 activities to achieve not only suppression of glucose absorption from the digestive tract but also excretion of urinary sugars.

  一种由公式（I）或类似物表示的1-苯基1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，或包含其作为活性成分的制药制剂，可用作一种新型的预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的药物。该药物不仅抑制消化道中的葡萄糖吸收，还能促进尿糖的排泄，通过同时抑制SGLT1和SGLT2活性来实现。
• US2014/256657
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——