5-溴-2-氯-4-甲氧基苯甲醛 | 1033723-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1033723-49-7
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: SDAGLZPDLYOQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 乙醇-D1 、 重水 、 氘代盐酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(5-{[(8,8-dideuterium)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-yl]methyl}-4-chloro-2-methoxyphenyl)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2

  摘要：

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。

  公开号：

  WO2018089449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-溴-2-氯-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2

  摘要：

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。

  公开号：

  WO2018089449A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors
  作者：Gee-Hong Kuo、Micheal D. Gaul、Yin Liang、June Z. Xu、Fuyong Du、Pamela Hornby、Guozhang Xu、Jenson Qi、Nathaniel Wallace、Seunghun Lee、Eugene Grant、William V. Murray、Keith Demarest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.057

  日期：2018.4

  Synthesis and biological evaluation of benzocyclobutane-C-glycosides as potent and orally active SGLT1/SGLT2 dual inhibitors are described. Compound 19 showed high inhibitory potency at SGLT1 (IC50 = 45 nM), and excellent potency at SGLT2 (IC50 = 1 nM). It also displayed excellent PK profiles in mice, rats, dogs and monkeys (F = 78–107%). In SD rats, compound 19 treatments significantly reduced blood

  描述了作为有效和口服活性的SGLT1 / SGLT2双重抑制剂的苯并环丁烷-C-糖苷的合成和生物学评估。化合物19在SGLT1（IC 50  = 45 nM）上显示出高抑制效能，在SGLT2（IC 50  = 1 nM）上显示出优异的效能。它还在小鼠，大鼠，狗和猴子中表现出出色的PK分布（F  = 78–107％）。在SD大鼠中，化合物19的治疗以剂量依赖性方式显着降低了血糖水平。在ZDF大鼠中，化合物19最多显示24小时的降血糖作用。因此，化合物19可以用作有价值的药理学工具，并且可以潜在地用作代谢综合征的治疗方法。
• 1-PHENYL 1-THIO-D-GLUCITOL DERIVATIVE
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100069460A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A 1-phenyl 1-thio-D-glucitol compound represented by formula (I) or the like: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof, or a pharmaceutical preparation comprising the same as an active ingredient is useful as a novel type of prophylactic or therapeutic agent for diabetes, diabetes-related diseases or diabetic complications, which inhibits both SGLT1 and SGLT2 activities to achieve not only suppression of glucose absorption from the digestive tract but also excretion of urinary sugars.

  一种由公式（I）或类似物表示的1-苯基1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，或包含其作为活性成分的制药制剂，可用作一种新型的预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的药物。该药物不仅抑制消化道中的葡萄糖吸收，还能促进尿糖的排泄，通过同时抑制SGLT1和SGLT2活性来实现。
• Benzocyclobutane derivatives useful as dual SGLT1 / SGLT2 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10815210B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention is directed to benzocyclobutane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物、含有苯并环丁烷衍生物的药物组合物，以及它们在治疗受 SGLT 活性（尤其是双重 SGLT1/2 活性）调节的疾病和病症中的用途。更具体地说，本发明的化合物可用于治疗例如 II 型糖尿病、X 综合征以及与上述疾病相关的并发症和症状。
• EP2103607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] IMIDAZOLE 3-OXIDE DERIVATIVE BASED ACSS2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACSS2 À BASE DE DÉRIVÉ DE 3-OXYDE D'IMIDAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021229571A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention relates to novel ACSS2 inhibitors having activity as anti-cancer therapy, treatment of alcoholism, and viral infection (e.g., CMV), composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating viral infection, alcoholism, alcoholic steatohepatitis (ASH), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), obesity/weight gain, anxiety, depression, post-traumatic stress disorder, inflammatory/autoimmune conditions and cancer, including metastatic cancer, advanced cancer, and drug resistant cancer of various types.