4-(benzyloxy)-5-bromo-2-chlorobenzaldehyde | 957774-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5-bromo-2-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-5-bromo-2-chlorobenzaldehyde；5-bromo-2-chloro-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 957774-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO₂
• 分子量: 325.589
• InChiKey: FVSCTXATYPDEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5-bromo-2-chlorobenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 硼氘化钠 、 五甲基苯 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(5-[bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-yl(dideuterium)methyl]-4-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOCYCLOBUTANE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1/SGLT2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOCYCLOBUTANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DOUBLES DE SGLT1/SGLT2

  摘要：

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。更具体地说，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状中是有用的。

  公开号：

  WO2018089449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲腈 在 pyridinium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(benzyloxy)-5-bromo-2-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136116

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 5,5-DIFLUORO- AND 5-FLUORO-5-METHYL-C-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,5-DIFLUORO-ET 5-FLUORO-5-MÉTHYL-C-GLYCOSIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DUGLT1/SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019215633A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention is directed to 5,5-difluoro- and 5-fluoro-5-methyl-C-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5,5-二氟-和5-氟-5-甲基-C-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Synthesis and biological evaluation of 6-hydroxyl C-aryl glucoside derivatives as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Xiaoyu Zhao、Bin Sun、Hongbo Zheng、Jun Liu、Lilin Qian、Xiaoning Wang、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.070

  日期：2018.7

  The sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) was considered as an important target for the treatment of type 2 diabetes mellitus in recent years. This report describes the design and synthesis of a series of novel SGLT2 inhibitors (11a-17a) as well as their dehydrate dihydrofuran derivatives (11b-17b), which were prepared by Mitsunobu reaction. Their SGLT2 inhibitory activity was also evaluated, and

  近年来，钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）被认为是治疗2型糖尿病的重要靶标。本报告介绍了通过Mitsunobu反应制备的一系列新型SGLT2抑制剂（11a-17a）及其脱水二氢呋喃衍生物（11b-17b）的设计与合成。还评估了它们对SGLT2的抑制活性，发现16a和17a是最有效的化合物，IC50值分别为0.63和0.81 nM。但是，所有脱水衍生物均失去了SGLT2抑制活性，在0.5μM的浓度下抑制百分率不超过66.5％，这可能是由于葡萄糖在C-2处的构型反转所致。总之，本研究提高了对SGLT2抑制剂的SAR的了解，
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• C-phenyl glycitol compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US07973012B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C1-6 alkylene group, —O—(CH2)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC, n is not 1, Z is —CONHRA, —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC,

  提供一种新型的C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出葡萄糖吸收抑制作用和尿糖排泄作用。所述C-苯基甘露醇化合物如下式（I）所示，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、—O—（CH2）n-（n是1到4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为—CONHRA、—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC。
• Benzocyclobutane derivatives useful as dual SGLT1 / SGLT2 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10815210B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention is directed to benzocyclobutane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及苯并环丁烷衍生物、含有苯并环丁烷衍生物的药物组合物，以及它们在治疗受 SGLT 活性（尤其是双重 SGLT1/2 活性）调节的疾病和病症中的用途。更具体地说，本发明的化合物可用于治疗例如 II 型糖尿病、X 综合征以及与上述疾病相关的并发症和症状。