1,3-diphenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylpropene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-propen；1,3-Diphenyl-propen-(1)；1,3-diphenyl-1-propene；prop-1-ene-1,3-diyldibenzene；1,3-Diphenyl-prop-1-en；markiertes 1,3-Diphenyl-propen-(1)；3-phenylprop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: AIMDYNJRXHEXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a042
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的Direct C（sp3）？在无溶剂和无金属条件下苯甲醚和1,3-二芳基丙烯的H氰化

  摘要：

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500096

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• Parameters Influencing Reactivity and Regioselectivity in the Methoxycarbonylation of Arylalkenes
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Maretha du Plessis、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1560912

  日期：——

  hydroformylation and hydroesterification reactions. However, little is known in this regard about the influence of the steric and electronic environment around the double bond of the substrate. A variety of arylalkenes were therefore subjected to methoxycarbonylation to investigate the steric and electronic effects of substituents on the aromatic ring of the substrate on the regioselectivity and reactivity in the

  摘要 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。
• NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Siqi Yang、Chun Qian、Yajing Shen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02700

  日期：2021.9.3

  The direct conversion of alcohols into long-chain alkanes is an attractive but extremely challenging approach for biomass upgrading. Here, we describe the highly selective deoxygenative coupling of aryl ethanols with primary alcohols to produce alkanes, using a bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complex as the catalyst. Up to quantitative yields and selectivity with a broad substrate scope

  将醇直接转化为长链烷烃是一种有吸引力但极具挑战性的生物质升级方法。在这里，我们描述了芳基乙醇与伯醇的高选择性脱氧偶联以生产烷烃，使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物作为催化剂。在均偶联反应和交叉偶联反应中均实现了具有广泛底物范围的定量产率和选择性。机理研究表明，在双-NHC-Ir 存在下原位生成的甲酸盐对烯烃中间体的进一步协同加氢对于烷烃生产至关重要。