4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 278783-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one；2,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 278783-69-0
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: XIFOTMZHEQGXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-(1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)phenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antifungal evaluation of 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

  摘要：

  Based on the structure of the active site of cytochrome P450 14 alpha-demethylase (CYP51) and the conclusions of the structure-activity relationships of azole antifungals, a series of 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one of fluconazole analogs was synthesized. All compounds were characterized by IR, HRMS, (HNMR)-H-1 and C-13 NMR spectroscopic analysis. Results of preliminary antifungal in vitro test using eight human pathogenic species showed that some compounds displayed comparable or even better antifungal activities than reference drug fluconazole and that compound 3i exhibited significant activity against Candida albicans being worthy of further optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.001
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 4-硝基苯胺 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评价和分子对接研究

  摘要：

  根据来自白色念珠菌的羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CACYP51）的活性位点，一系列1-（2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-3-（1 H -1,2,4）合成了-三唑-1-基）丙基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-一衍生物作为氟康唑类似物。初步针对8种人类病原性真菌的抗真菌试验结果表明，这些化合物在一定程度上具有活性，并且一些化合物对白色念珠菌具有出色的抗真菌活性。比参考药物氟康唑。灵活的分子对接用于分析目标化合物的构效关系（SAR）。设计的化合物通过疏水，范德华力和氢键相互作用与CACYP51相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.008
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-3-(4-硝基苯基)脲 、 醋酸甲脒 在 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以yielding 48 g of 2,4-dihydro-4-(4-nitrophenyl) -3H-1,2,4-triazol-3-one (intermediate 3)的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  S-oxide lipid lowering compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物的N-氧化物，其立体化学异构体形式以及药学上可接受的酸添加盐，其中n为1或2，R1为氢，C1-6烷基或卤素; R2为氢或卤素; R3为C1-8烷基或C3-6环烷基; Het是可选取代的三唑，咪唑或噻唑; 以及-A-B-是公式-CH═CH-，-N═CH-，-CH═N-的二价基团，在其中可选地，氢原子之一被C1-4烷基取代; 具有抑制载脂蛋白B活性和同时降低脂质的活性。公开了制备所述产品的方法，包含所述产品的配方以及其作为药物的用途，特别是用于治疗由于非常低密度脂蛋白（VLDL）或低密度脂蛋白（LDL）过量引起的疾病，尤其是由与所述VLDL和LDL相关的胆固醇引起的疾病，例如高脂血症，肥胖或动脉粥样硬化。

  公开号：

  US06451802B1

文献信息

• SUBSTITUTED URACILS AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160297771A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present application relates to novel substituted uracil derivatives of formula (I), to a method for the production thereof, to the use thereof either alone or in combination for treating and/or preventing diseases, and to the use thereof for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prevention of diseases.

  本申请涉及式(I)的新颖取代尿嘧啶衍生物，以及其生产方法，单独或结合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• Design, synthesis, and negative inotropic evaluation of 4-phenyl-1<i>H</i> -1,2,4-triazol-5(4<i>H</i> )-one derivatives containing triazole or piperazine moieties
  作者：Zhi-Yu Wei、Bai-Ri Cui、Xun Cui、Yan-Ling Wu、Yang Fu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/cbdd.12828

  日期：2017.1

  In this study, four novel series of 4‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐5(4H)‐one derivatives containing triazole or piperazine moieties were designed, synthesized, and evaluated for negative inotropic activity by measuring the left atrium stroke volume in isolated rabbit heart preparations. Almost all of the compounds showed an ability to moderate the cardiac workload by decreasing the heart rate and contractility. Among them, 7h was found to be the most potent with a change in stroke volume of −48.22 ± 0.36% at a concentration of 3 × 10−5 mol/L (metoprolol: −9.74 ± 0.14%). The cytotoxicity of these compounds was evaluated using the human cervical cancer cell line HeLa, the liver cancer cell line Hep3B, and the human normal hepatic cell line LO2. A preliminary study of the mechanism of action for the compound 7h on the regulation of atrial dynamics with ATP‐sensitive K+ channel and L‐type Ca2+ channel blockers glibenclamide and nifedipine was performed in the isolated perfused beating rabbit atria.
• S-OXIDE LIPID LOWERING COMPOUNDS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1140917A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• SUBSTITUIERTE URACILE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3066098A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US6451802B1
  申请人：——

  公开号：US6451802B1

  公开（公告）日：2002-09-17