1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone | 149916-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
• CAS: 149916-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: WUBBXFMQIRPCMY-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-3-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 titanocene dichloride 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1

文献信息

• Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.
  作者：J.S. Yadav、Kumar T.K. Praveen、P.P. Maniyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60495-1

  日期：1993.4

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.