ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate | 149916-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 149916-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: NIRFFOHZKBDHGP-MVHLYKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-7-oxo-heptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide C1-C7Segment 的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1191
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1

文献信息

• Expeditious and Stereoselective Synthesis of Chiral trans-β-Hydroxy-δ-lactone Systems
  作者：Masahiro Miyazawa、Erika Matsuoka、Shinobu Sasaki、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1998.109

  日期：1998.2

  Expeditious and stereoselective synthesis of chiral trans-β-hydroxy-δ-lactone systems starting from γ,δ-epoxy acrylates is described which involves the regioselective ring opening of an epoxide and the intramolecular conjugate addition of a hemiacetal alkoxide anion of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as key steps.

  描述了从 γ,δ-环氧丙烯酸酯开始的手性反式-β-羟基-δ-内酯系统的快速和立体选择性合成，包括环氧化物的区域选择性开环和 δ-羟基-的半缩醛醇盐阴离子的分子内共轭加成α,β-不饱和酯作为关键步骤。