(E)-ethyl 3-((2R,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)acrylate | 959125-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2R,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 959125-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IMVXJLORSUAAMI-PQAPVRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4R,5S,6S)-5-methyl-2-phenyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide C1-C7Segment 的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-((2R,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide C1-C7Segment 的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1191

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：J. S. Yadav、Lakshindra Chetia

  DOI：10.1021/ol702095n

  日期：2007.10.1

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of bistramide A is described. The salient feature of this synthesis is the construction of the spiroketal subunit by hydrolysis of dialkylated tosylmethyl isocyanide derivative derived via alkylation of TosMIC with suitably substituted halohydrin derivatives.

  描述了双立体酰胺A的高度立体选择性和收敛的全合成。该合成的显着特征是通过将TosMIC与合适取代的卤代醇衍生物进行烷基化而衍生的二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物衍生物的水解来构建螺环亚基。
• Synthetic studies on cytotoxic macrolides cruentarens A and B: stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B
  作者：Busam Ramalinga Vara Prasad、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.068

  日期：2010.8

  A stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B, cytotoxic natural products, has been accomplished. The key steps involve a stereoselective radical cyclization, stereospecific methylation of a γ, δ-epoxy acrylate, nucleophilic epoxide ring opening and a cis-Wittig olefination.

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。