galantamine | 934415-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: galantamine
• 英文别名: Galanthamin；Epigalanthamin；9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• CAS: 934415-11-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00634501
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ASUTZQLVASHGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2310;2335;2285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galantamine 在 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 甲醇 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 氢溴酸加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (-)-galantamine hydrobromide

  摘要：

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20060009640A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-12(9H)-one 在 红铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 galantamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (-)-galantamine hydrobromide

  摘要：

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20060009640A1

文献信息

• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。
• Resolution of a narwedine amide derivative
  申请人：Schloemer George

  公开号：US20050070522A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides for an efficient method of effecting the resolution of a narwedine amide, and the synthesis of galantamine.

  本发明提供了一种有效的方法，用于解决纳尔韦丁酰胺的分离，并合成迷迭香碱。
• Method of manufacture of (-)-galanthamine in high yield and purity
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05428159A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  (-)-Galanthamine is obtained in substantially high yield and purity substantially without concomitant production of epigalanthamine by conversion of racemic narwedine to (-)-narwedine and subsequent reduction to (-)-galanthamine using bulky organo-aluminum or organo-boron reducing agents.

  (-)-伽兰胺是通过使用大型有机铝或有机硼还原剂将外消旋的纳维丁转化为(-)-纳维丁，并随后还原为(-)-伽兰胺，从而在实质上高产率和高纯度地获得，且基本不产生伴随产物表伽兰胺。
• Process for preparing galanthamine derivatives by asymmetric reduction
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US06018043A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The subject invention concerns a process for preparing a compound of formula (3) ##STR1## in enantio-enriched form, comprising reducing a compound of formula (4) ##STR2## using an asymmetric enantiospecific reductant, wherein A.sup.1 .dbd.A.sup.2 .dbd.H or A.sup.1, A.sup.2 .dbd.O; B.sup.1 .dbd.B.sup.2 .dbd.H or B.sup.1, B.sup.2 .dbd.O; Z.dbd.H, C.sub.1-20 alkyl or a precursor thereof, or a removable protecting group for nitrogen, e.g, acyl or alkyloxycarbonyl; Y.dbd.H or a substituent; R.sup.1 .dbd.C.sub.1-20 alkyl; and R is an optional, additional substituent.

  本发明涉及一种制备式（3）化合物的方法，其为对映富集形式，包括使用不对称对映选择性还原剂还原式（4）化合物，其中A.sup.1.dbd.A.sup.2.dbd.H或A.sup.1，A.sup.2.dbd.O；B.sup.1.dbd.B.sup.2.dbd.H或B.sup.1，B.sup.2.dbd.O；Z.dbd.H，C.sub.1-20烷基或其前体，或用于氮的可移除保护基，例如酰基或烷氧羰基；Y.dbd.H或取代基；R.sup.1.dbd.C.sub.1-20烷基；R是可选的附加取代基。
• Isolation of Galanthamine From Biological Material
  申请人：Cvak Ladislav

  公开号：US20080262223A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The subject matter of present invention relates to the process for isolation and purification of galanthamine and its derivatives produced by numerous plants.

  本发明涉及一种用于从许多植物中分离和纯化白及碱及其衍生物的过程。

表征谱图