L-serine, O-[[4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]-phenylmethyl ester | 236755-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-serine, O-[[4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]-phenylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser^C(Boc)-OBn；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]methoxy]propanoate
• CAS: 236755-62-7
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 640.693
• InChiKey: IGGCGFSMXCXPNE-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-serine, O-[[4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]-phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Fmoc-SerC(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 L-serine, O-[[4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]-phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s

文献信息

• Modular Nucleic Acid Surrogates. Solid Phase Synthesis of α-Helical Peptide Nucleic Acids (αPNAs)
  作者：Philip Garner、Subhakar Dey、Yumei Huang、Xiao Zhang

  DOI：10.1021/ol990627q

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] The synthesis and characterization of prototype alpha-helical peptide nucleic acid (alpha PNA) modules 1-3 as well as disulfide dimers 4 and 5 are reported. These molecules combine an alpha-helical peptidyl scaffold with well-defined nucleobase molecular recognition patterns and could serve as a basis for novel antisense and/or antigene agents. Structure assignments for these alpha

  据报道，原型α-螺旋肽核酸（αPNA）模块1-3以及二硫键二聚体4和5的合成与表征。这些分子将α-螺旋肽基支架与明确定义的核碱基分子识别模式结合在一起，可作为新型反义和/或反抗原试剂的基础。这些αPNA的结构分配得到了MALDI-TOF质谱的支持，并且水中的4的α-螺旋性质通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。
• Trimethylsilyl derivatives of N4-Boc-cytosine and their effect on I2-mediated nucleosidation of O-MTM ethers
  作者：Yumei Huang、Subhakar Dey、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02850-2

  日期：2003.2

  Mono- and bis(trimethylsilyl) derivatives of N-4-Boc-cytosine were synthesized and characterized by H-1 NMR. Only the mono(trimethylsilyl)-N-4-Boc-cytosine participates in the iodine-mediated nucleosidation of N-Fmoc-O-methylthiomethyl serine benzyl ester to produce the cytosine nucleoamino acid, while the bis(trimethylsilyl) derivative failed to give any product. A tentative mechanistic explanation is proposed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The α-Helical Peptide Nucleic Acid Concept:  Merger of Peptide Secondary Structure and Codified Nucleic Acid Recognition
  作者：Yumei Huang、Subhakar Dey、Xiao Zhang、Frank Sönnichsen、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja038434s

  日期：2004.4.1

  repeating tetrapeptidyl unit, aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B), where aa(1) through aa(3) represent generic ancillary amino acids and B = nucleobases linked to Ser via a methylene bridge. Effective syntheses of constituent Fmoc-protected nucleoamino acids (Fmoc-Ser(B)-OH, where B = thymine, cytosine, and uracil) are described along with a protocol for the solid-phase synthesis of 21mer alpha PNAs containing five such

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明