decursinol | 21860-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: decursinol
• 英文别名: Agasyllol；Aegelinol；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 21860-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: BGXFQDFSVDZUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  181.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decursinol 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 8,8-dimethyl-7-[3-(4-methoxyphenyl)-2E-propenoxy]-2H,6H-benzoyl[1,2-b:5,4-b']dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOCOUMARIN DERIVATIVES
  [FR] DERIVES PYRANOCOUMARINE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及使用以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐作为认知增强剂，并涉及制备它们的方法。此外，本发明还涉及使用以下式（II）的decursin或其药学上可接受的盐作为认知增强剂。此外，本发明还涉及含有以下式（II）的巨大当归提取物，具有认知增强效果。

  公开号：

  WO2003087082A1
• 作为产物：
  描述：

  7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 喹啉 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 decursinol
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其对t -BHP诱导的HepG2细胞氧化损伤的细胞保护作用

  摘要：

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.018

文献信息

• A simple and efficient approach for the preparation of dihydroxanthyletin, xanthyletin, decursinol and marmesin
  作者：Rajkumar Kommera、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2020.1797812

  日期：2020.11.1

  Abstract A simple and efficient approach has been developed for the preparation of coumarin natural products such as dihydroxanthyletin, xanthyletin, decursinol and marmesin starting from commercially available 2,4-dihydroxybenzaldehyde with very good yields. Wittig homologation and Claisen rearrangement are the protocols used to achieve these molecules. Graphical Abstract

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，以非常好的收率从市售的 2,4-二羟基苯甲醛制备香豆素天然产物，例如二羟基黄苷素、黄苷素、decursinol 和 marmesin。Wittig 同源性和 Claisen 重排是用于实现这些分子的协议。图形概要
• Structure–activity relationships for naturally occurring coumarins as β-secretase inhibitor
  作者：Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.002

  日期：2012.1

  The present study was demonstrated to evaluate the effects of naturally occurring coumarins (NOCs) including simple coumarins, furanocoumarins, and pyranocoumarins on the inhibition of β-secretase (BACE1) activity. Of 41 NOCs examined, some furanocoumarins inhibited BACE1 activity, but simple coumarins and pyranocoumarins did not affect. The most potent inhibitor was 5-geranyloxy-8-methoxypsoralen

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。
• Regioselective Olefination and Arylation of Arene-Tethered Diols Using the Easily Foldable Directing Groups
  作者：Fucheng Yin、Yifan Chen、Zhongwen Luo、Shang Li、Yonglei Zhang、Siyuan Wan、Xinxin Li、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00096

  日期：2024.2.23

  structural motifs of drug and bioactive natural product molecules. In this study, a regioselective protocol for olefination and arylation of arene-tethered 1,2-diols and 1,3-diols has been developed using easily foldable acetal structures for attaching pyridine and nitrile directing groups. The method overcomes the steric hindrance effect of the short-chain diols and affords products in high yield and

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。
• MULTI-SUPPLEMENT COMPOSITIONS
  申请人：Melaleuca, Inc.

  公开号：EP3973972A1

  公开（公告）日：2022-03-30

  This document provides dietary supplement compositions. For example, multi-supplement compositions having combinations of dietary supplement formulations useful for human or animal consumption are provided.

  本文件提供膳食补充剂组合物。例如，本文件提供了多种补充剂组合，这些组合具有对人类或动物消费有用的膳食补充剂配方。
• Dietary supplements and methods for treating pain and inflammation
  申请人：Melaleuca, Inc.

  公开号：US10653734B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The document provides compositions such as dietary supplements. Such compositions can be used to reduce pain, inflammation, stiffness, and/or discomfort associated with inflammatory conditions such as arthritis. The document also provides methods for reducing pain, inflammation, stiffness, and/or discomfort associated with inflammatory conditions such as arthritis.

  本文件提供了膳食补充剂等组合物。这些成分可用于减轻与关节炎等炎症相关的疼痛、炎症、僵硬和/或不适。本文还提供了减轻与关节炎等炎症相关的疼痛、炎症、僵硬和/或不适的方法。