8,8-dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl) (E)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: AGABNGOXUSXQDD-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-去甲基软木花椒素 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,8-dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• EP1169034A4
  申请人：——

  公开号：EP1169034A4

  公开（公告）日：2009-03-18
• DECURSINOL OR DERIVATIVE THEREOF AS ANALGESIC AGENT
  申请人：Scigenic Co., Ltd.

  公开号：EP1169034A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• [EN] DECURSINOL OR DERIVATIVE THEREOF AS ANALGESIC AGENT<br/>[FR] DÉCURSINOL OU SON DÉRIVÉ UTILISÉ COMME ANALGÉSIQUE
  申请人：SCIGENIC CO LTD

  公开号：WO2001052841A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Decursinol and derivatives thereof represented by formula (I) can be used for alleviating pain in a mammal In said formula, R1 is hydrogen, 3-methyl-but-2-enoyl or 2-methyl-but-2-enoyl; and R2 is hydrogen or hydroxy.
• Structure–activity relationships for naturally occurring coumarins as β-secretase inhibitor
  作者：Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.002

  日期：2012.1

  The present study was demonstrated to evaluate the effects of naturally occurring coumarins (NOCs) including simple coumarins, furanocoumarins, and pyranocoumarins on the inhibition of β-secretase (BACE1) activity. Of 41 NOCs examined, some furanocoumarins inhibited BACE1 activity, but simple coumarins and pyranocoumarins did not affect. The most potent inhibitor was 5-geranyloxy-8-methoxypsoralen

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。