(2R,3S,4R,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol | 1405-10-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1405-10-3
• 化学式: C₂₃H₄₆N₆O₁₃
• 分子量: 614.6
• InChiKey: PGBHMTALBVVCIT-JZFNLLFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >187°C (dec.)
• 比旋光度：
  D20 +54° (c = 2 in H2O)
• 闪点：
  56℃
• 溶解度：
  H2O: 50 mg/mL 作为储备液。储备液应过滤灭菌并储存在 2-8°C。在 37°C 下稳定 5 天。
• LogP：
  -3.655 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941909000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QP4375000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P342 + P311

制备方法与用途

简介

硫酸新霉素是一种氨基糖苷类抗生素。它对葡萄球菌属（甲氧西林敏感株）、棒状杆菌属、大肠埃希菌、克雷伯菌属和变形杆菌属等肠杆菌科细菌具有良好的抗菌作用，但对链球菌组、肺炎链球菌、肠球菌属等细菌的活性较差。铜绿假单胞菌和厌氧菌对该品耐药。细菌对链霉素、新霉素以及卡那霉素、庆大霉素之间存在部分或完全交叉耐药性。

生物活性

Neomycin硫酸盐属于氨基糖苷类抗生素。

体外研究

Neomycin优先与核酶-底物复合物相互作用，这种相互作用导致切割率降低，通过稳定复合物的基态并使裂解步骤的过渡状态变得不稳定来实现。Neomycin引起反式激活区（TAR）结构构象的变化，可以通过圆二色光谱检测到。Neomycin作为非竞争性抑制剂结合到Tat-TAR复合物中，并增加RNA和肽的解离速率常数（Koff）。Neomycin是效果最显著的氨基糖苷类（沟结合物），用于稳定DNA的三股螺旋。与已知的小沟结合剂相比，它能更好地稳定TAT三螺旋，同时也能稳定CGC（+）三螺旋。在电压和浓度依赖性下，Neomycin诱导胞质和管腔面的部分通道抑制作用。在管腔内，其亲和力大于胞质：零电压下的离解常数(Kb(0))分别是210.2 nM和589.7 nM。在电位大于60 mV时，Neomycin表现出电压依赖性缓解抑制作用。

用途

硫酸新霉素是一种广谱抗生素，对金黄色葡萄球菌、白喉杆菌和炭疽杆菌具有良好的抗菌效果。

它还被用作一种氨基糖苷类抗生素，在不干扰神经元Na+/Ca2+反向转运蛋白（antiporter）的情况下阻断电压敏感的钙通道。结合到核糖体30S 和 50S 亚单位引起蛋白质错误编码；在蛋白质合成过程中抑制起始和延长。其抗菌谱包括革兰氏阴性和阳性细菌。

此外，它用于防治猪、鸡、牛等畜禽因大肠杆菌、沙门氏菌导致的痢疾、腹泻和发育不良等疾病，并可用于鱼虾肠炎的治疗。