[3,4,5-Trihydroxy-6-[4-(3-oxobutyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate | 59282-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,4,5-Trihydroxy-6-[4-(3-oxobutyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 59282-56-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₁
• 分子量: 478.4
• InChiKey: BJYRNIFAMMOVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  210-211°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

制备大黄药材中二苯乙烯类和苯丁酮类化学对照品的新方法

大黄药材中二苯乙烯类和苯丁酮类化学对照品的制备新方法，包括以下步骤：

1. 提取：将蓼科植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄的干燥根粉碎。以1g:5mL～30mL的比例，使用体积浓度为30%～95%的乙醇，在60℃～90℃下进行热回流提取，次数1～4次，每次1～4小时。合并所有提取液，并经过除杂处理后减压浓缩至无醇味，得到提取物浓缩液。

2. 富集：将上述提取物浓缩液用石油醚萃取，得到石油醚部位和水部位。将水部位上大孔树脂柱，先以10%乙醇溶液洗脱至流出液无色，再以20%～60%的乙醇溶液洗脱，直至流出液无色，从而获得富含目标化合物的洗脱液。随后减压浓缩至恒重，得到富含目标化合物的提取物粉末。

3. 分离纯化：将富含目标化合物的提取物粉末首先采用循环高速逆流色谱进行初步分离，未分离组分则使用制备型高效液相色谱进一步分离，最终得到5种纯度高于98%的单体化合物。

4. 结构鉴定：通过1H-NMR和13C-NMR对上述获得的单体化合物进行结构鉴定，确认为3,5-二羟基-4’-甲氧基芪-3-O-β-D-葡萄糖苷、白藜芦醇-4'-O-β-D-(2”-O-没食子酰)-葡萄糖苷、白藜芦醇-4'-O-β-D-(6”-O-没食子酰)-葡萄糖苷、莲花掌苷和异莲花掌苷。其中，白藜芦醇-4'-O-β-D-(2”-O-没食子酰)-葡萄糖苷与白藜芦醇-4'-O-β-D-(6”-O-没食子酰)-葡萄糖苷为同分异构体，而莲花掌苷和异莲花掌苷亦为同分异构体。

莲花掌苷的应用

莲花掌苷（Lindleyin）是莲花掌属植物Aeonium tabuliforme f. cristata的主要成分之一。其药理作用主要表现为对心血管系统的保护作用、降血糖和降血脂作用、抗病原微生物作用以及解热作用等。

化学性质

莲花掌苷是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等多种有机溶剂，来源于大黄。