2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BUYDHKSWMQVBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]quinoline 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以87%的产率得到(S)-2-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-(m-tolyl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-甲基苯甲醛 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(3-Methylphenyl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a

文献信息

• 一种壳聚糖铜MOF材料催化制备β-硅亚胺化合物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN117567497A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种壳聚糖铜MOF材料催化制备β‑硅亚胺化合物中的方法。具体包括以下步骤：1)将α‑丙烯基喹啉化合物I、(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇酯、壳聚糖铜MOF材料加入水中，室温下混合搅拌反应；2)反应结束后，进行过滤，分离滤液提纯得到β‑硅亚胺化合物II，将沉淀物洗涤干燥后回收催化材料，并进行下一次循环使用。有机硅化合物在药物分子合成、天然产物以及材料科学领域起到非常重要的作用，而且还可以作为配体或催化材料参与化学反应，增加了反应的选择性。由于有机硅化合物中C‑Si键较为稳定，很难发生副反应或分解，因此常作为合成中间体被应用于有机合成，在功能化过程中具有十分重要的应用。
• Copper-catalyzed asymmetric silyl addition to alkenyl-substituted <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Ya-Li Zeng、Bo Chen、Ya-Ting Wang、Cheng-Yu He、Zi-Yuan Mu、Ji-Yuan Du、Long He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08910a

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of PhMe2SiBPin to a wide range of N-heteroaryl alkenes proceeded in the presence of a copper catalyst coordinated with an easily accessible chiral phosphoramidite ligand to afford useful β-silyl N-heteroarenes in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。