5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BUZJHEYEFDHFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol 生成 cis-7-hydroxycalamenene
  参考文献：
  名称：

  KRAUSE, W.;BOHLMANN, F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2575-2578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-((Z)-6-Chloro-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-2-methyl-phenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过13-羟基黄嘌呤唑（一种帕维夫林的可能的前体）合成羟基cadalene和hydroxycalamenene

  摘要：

  从苯乙酮衍生物开始，合成了三个倍半萜烯，黄嘌呤酚，羟基cadalene和羟基cal烯。parvifolin的仿生形成无法实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96151-3

文献信息

• Total Synthesis and Antibiotic Properties of Amino‐Functionalized Aromatic Terpenoids Related to Erogorgiaene and the Pseudopterosins
  作者：Christian Eric Schumacher、Marvin Rausch、Tobias Greven、Jörg‐Martin Neudörfl、Tanja Schneider、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202200058

  日期：2022.7.14

  An additional amino-alkyl side chain makes the difference: A series of amino-functionalized analogs of marine diterpenoids were prepared by stereoselective total synthesis and characterized with respect to their antibiotic properties. While the phenolic intermediates showed activity only against Gram-positive bacteria, the amines proved to be active also against Gram-negative bacterial strains.

  额外的氨基-烷基侧链产生了影响：通过立体选择性全合成制备了一系列氨基官能化的海洋二萜类似物，并对其抗生素特性进行了表征。虽然酚类中间体仅显示对革兰氏阳性细菌的活性，但胺证明对革兰氏阴性细菌菌株也有活性。