(±)-spiroindimicin c

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-spiroindimicin c
• 英文别名: Methyl 4',5-dichlorospiro[1,2-dihydroindole-3,10'-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-1(9),2(7),3,5,11,14-hexaene]-12'-carboxylate；methyl 4',5-dichlorospiro[1,2-dihydroindole-3,10'-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-1(9),2(7),3,5,11,14-hexaene]-12'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 424.286
• InChiKey: CANUOBPCCLZMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (±)-spiroindimicin c 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(±)-spiroindimicin b
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-spiroindimicins B and C enabled by a late-stage Schöllkopf–Magnus–Barton–Zard (SMBZ) reaction

  摘要：

  这两种结构独特的生物碱（±）-spiroindimicins B和C的全合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc09060a
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 萘 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 (±)-spiroindimicin c
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-spiroindimicins B and C enabled by a late-stage Schöllkopf–Magnus–Barton–Zard (SMBZ) reaction

  摘要：

  这两种结构独特的生物碱（±）-spiroindimicins B和C的全合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc09060a

文献信息

• Modular Total Synthesis of the 5/5-Spirocyclic Spiroindimicins
  作者：Ankush Banerjee、Tiffany A. Brisco、Zhen Zhang、Alexander A. Busse、Krissty Sumida、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03131

  日期：2023.12.1

  Total syntheses of the 5/5-spirocyclic indoline alkaloids (±)-spiroindimicins B, C, D, E, F, and G have been achieved via a modular approach. Our route features direct coupling of halogenated pyrrolemetal and isatin partners, Suzuki coupling to append the indole unit, Lewis acid-mediated spirocyclization, and divergent functionalization to give various family members. These syntheses are concise (six

  通过模块化方法实现了 5/5-螺环二氢吲哚生物碱 (±)-spiroindimicins B、C、D、E、F 和 G 的全合成。我们的路线的特点是卤化吡咯金属和靛红伴侣的直接偶联、铃木偶联以附加吲哚单元、路易斯酸介导的螺环化以及不同的官能化以产生各种家族成员。这些合成很简洁（来自商业材料的六到七个步骤）并且非常适合模拟合成。