N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline | 1351706-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(4-chloro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2-iodosulfanilide；4-chloro-2-iodo-N-tosylaniline；N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-p-toluenesulfonamide；4-chloro-2-iodo-1-Ts-aniline；N-Ts-4-chloro o-iodoaniline
• CAS: 1351706-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClINO₂S
• 分子量: 407.659
• InChiKey: RNKCCKSNQJCLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,10R,12R)-7-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-oxa-3-azatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦酰胺 (4 + 3) 环加成 - 格利雅环化 - Chugaev 消除序列获得环庚 [b] 吲哚的方法

  摘要：

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。

  DOI：

  10.1021/ol5006455
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089

文献信息

• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPS）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc35757g

  日期：——

  A conceptually new and straightforward introduction of sulfonyl groups at the C-7 position of an indole ring has been achieved via AlCl3 mediated unexpected regioselective sulfonyl group migration for N-alkyl/aryl/heteroarylsulfonyl indoles affording potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase.

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。
• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。