riccardin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: riccardin D
• 英文别名: 14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-3,16,24-triol
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: CAILVWNDCKNABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  riccardin D 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到13-nitroriccardin D
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 riccardin D
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050

文献信息

• 片叶苔素D含氮衍生物及其制备方法和在治 疗肿瘤疾病中的用途
  申请人：山东大学

  公开号：CN107011312B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了一种片叶苔素D含氮衍生物及其制备方法和在治疗肿瘤疾病中的用途，片叶苔素D含氮衍生物的结构如式I所示：其中，R1、R2和R3分别独立的选自：氢原子、硝基、氨基、酰胺基或(C1‑C10)烷氨基；R4、R5和R6分别独立的选自：氢原子或具有不同取代基的(C1‑C10)胺烷基。本发明的经结构修饰和改造后的片叶苔素D含氮衍生物的抗肿瘤活性较片叶苔素D有了明显的改善，具有开发成为抗肿瘤新药的良好前景。
• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。
• Syntheses of Macrocyclic Bis(bibenzyl) Compounds Derived from Perrottetin E
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Markus Hennrich、Anh-Minh Huynh

  DOI：10.1002/ejoc.201001023

  日期：2010.12

  Macrocyclic bis(bibenzyl) compounds are natural products from liverworts and are of growing interest due to recent reports on new isolated compounds and on their remarkable biological activities. We report here on a flexible and general approach to the total set of nine bis(bibenzyl) compounds of the riccardin and plagiochin type derived from perrottetin E. The structures were confirmed through their

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。
• Synthesis of riccardin D derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：Bin Sun、Ming Zhang、Ying Li、Qing-wen Hu、Hong-bo Zheng、Wen-qiang Chang、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.006

  日期：2016.8

  We describe the synthesis and biological evaluation of riccardin D derivatives, a novel class of antimicrobial molecules. Structural diversification of these derivatives was achieved by introducing hydroxy, methoxy, and bromine into the aromatic rings of riccardin D. The antimicrobial evaluation of these compounds was performed as in vitro assays against clinically isolated bacteria and fungi. The

  我们描述了蓖麻素D衍生物，一类新型的抗菌分子的合成和生物学评估。这些衍生物的结构多样化是通过将羟基，甲氧基和溴引入蓖麻毒素D的芳环中实现的。这些化合物的抗微生物性评估是针对临床分离出的细菌和真菌的体外测定方法。将溴原子引入蓖麻毒素D的芳烃B中导致了几种强活性抗菌化合物，对于金黄色葡萄球菌（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）的MIC值为0.5至4μg/ mL 。抗真菌测试发现化合物34是最有效的分子，对白色念珠菌的MIC值为2μg/ mL。最初的生物学评估表明，这些新型分子作为潜在的抗菌剂值得进一步研究。
• Fatty acids and cyclic bis(bibenzyls) from the New Zealand liverwort Monoclea forsteri
  作者：Masao Toyota、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87032-8

  日期：1988.1

  Abstract Two novel fatty acids named monocleic and monocleolic acids and two new cyclic bis(bibenzyls) riccardins D and C were isolated from the New Zealand large thalloid liverwort Monoclea forsteri together with the previously known bis(bibenzyls) riccardin C and perrottetin E. The structures of the new fatty acids were established to be 10-keto-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid and 10-hydroxy-octadec-6-yn-8(E)-enoic

  摘要 从新西兰大型类地草 Monoclea forsteri 中分离出两种新的单核酸和单核油酸以及两种新的环状双（联苄基）riccardin D 和 C，以及之前已知的双（联苄基）riccardin C 和 perrottetin E。新的脂肪酸被确定为 10-keto-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 和 10-hydroxy-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 通过化学和 1H 和13CNMR光谱数据。新的双（联苄）的结构也由广泛的 2D COZY NMR 和不同的 NOE 光谱确定。目前的物种在化学上与 Metzgeriales 和 Marchantiales 的成员不同。