riccardin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: riccardin E
• 英文别名: 3-Methoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-16,24-diol；3-methoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-16,24-diol
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: RHNBOYYLXZVNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  riccardin E 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 riccardin D trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自新西兰苔草单核菌的脂肪酸和环状双（联苄）

  摘要：

  摘要 从新西兰大型类地草 Monoclea forsteri 中分离出两种新的单核酸和单核油酸以及两种新的环状双（联苄基）riccardin D 和 C，以及之前已知的双（联苄基）riccardin C 和 perrottetin E。新的脂肪酸被确定为 10-keto-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 和 10-hydroxy-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 通过化学和 1H 和13CNMR光谱数据。新的双（联苄）的结构也由广泛的 2D COZY NMR 和不同的 NOE 光谱确定。目前的物种在化学上与 Metzgeriales 和 Marchantiales 的成员不同。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)87032-8
• 作为产物：
  描述：

  riccardin D 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到riccardin E
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌剂的蓖麻毒素D衍生物的合成

  摘要：

  我们描述了蓖麻素D衍生物，一类新型的抗菌分子的合成和生物学评估。这些衍生物的结构多样化是通过将羟基，甲氧基和溴引入蓖麻毒素D的芳环中实现的。这些化合物的抗微生物性评估是针对临床分离出的细菌和真菌的体外测定方法。将溴原子引入蓖麻毒素D的芳烃B中导致了几种强活性抗菌化合物，对于金黄色葡萄球菌（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）的MIC值为0.5至4μg/ mL 。抗真菌测试发现化合物34是最有效的分子，对白色念珠菌的MIC值为2μg/ mL。最初的生物学评估表明，这些新型分子作为潜在的抗菌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.006

文献信息

• Synthesis of riccardin D derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：Bin Sun、Ming Zhang、Ying Li、Qing-wen Hu、Hong-bo Zheng、Wen-qiang Chang、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.006

  日期：2016.8

  We describe the synthesis and biological evaluation of riccardin D derivatives, a novel class of antimicrobial molecules. Structural diversification of these derivatives was achieved by introducing hydroxy, methoxy, and bromine into the aromatic rings of riccardin D. The antimicrobial evaluation of these compounds was performed as in vitro assays against clinically isolated bacteria and fungi. The

  我们描述了蓖麻素D衍生物，一类新型的抗菌分子的合成和生物学评估。这些衍生物的结构多样化是通过将羟基，甲氧基和溴引入蓖麻毒素D的芳环中实现的。这些化合物的抗微生物性评估是针对临床分离出的细菌和真菌的体外测定方法。将溴原子引入蓖麻毒素D的芳烃B中导致了几种强活性抗菌化合物，对于金黄色葡萄球菌（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）的MIC值为0.5至4μg/ mL 。抗真菌测试发现化合物34是最有效的分子，对白色念珠菌的MIC值为2μg/ mL。最初的生物学评估表明，这些新型分子作为潜在的抗菌剂值得进一步研究。
• Fatty acids and cyclic bis(bibenzyls) from the New Zealand liverwort Monoclea forsteri
  作者：Masao Toyota、Fumihiro Nagashima、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87032-8

  日期：1988.1

  Abstract Two novel fatty acids named monocleic and monocleolic acids and two new cyclic bis(bibenzyls) riccardins D and C were isolated from the New Zealand large thalloid liverwort Monoclea forsteri together with the previously known bis(bibenzyls) riccardin C and perrottetin E. The structures of the new fatty acids were established to be 10-keto-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid and 10-hydroxy-octadec-6-yn-8(E)-enoic

  摘要 从新西兰大型类地草 Monoclea forsteri 中分离出两种新的单核酸和单核油酸以及两种新的环状双（联苄基）riccardin D 和 C，以及之前已知的双（联苄基）riccardin C 和 perrottetin E。新的脂肪酸被确定为 10-keto-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 和 10-hydroxy-octadec-6-yn-8(E)-enoic acid 通过化学和 1H 和13CNMR光谱数据。新的双（联苄）的结构也由广泛的 2D COZY NMR 和不同的 NOE 光谱确定。目前的物种在化学上与 Metzgeriales 和 Marchantiales 的成员不同。