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美洛西林 | 51481-65-3

中文名称
美洛西林
中文别名
美洛西林酸;磺唑氨苄青霉素;硫苯咪唑青霉素;3,3-二甲基-6-((R)-2-(3-(甲磺酰)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰氨基)-2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环(3.2.0)-庚烷-2-甲酸
英文名称
mezlocillin
英文别名
Bay-f 1353;6--penicillansaeure;mezlin;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[(2R)-2-[(3-methylsulfonyl-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
美洛西林化学式
CAS
51481-65-3
化学式
C21H25N5O8S2
mdl
MFCD07793332
分子量
539.59
InChiKey
YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 物理描述:
    Solid
  • 溶解度:
    4.71e-01 g/L

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.476
  • 拓扑面积:
    207
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    9

ADMET

代谢
与其他许多青霉素不同,美洛西林要么被广泛代谢,要么受到胆汁排泄的影响,因为正常尿液中只能找到大约50%的剂量。
Unlike many other penicillins, mezlocillin is either extensively metabolized or is subject to biliary excretion, as only about 50% of the dose was accounted for in normal urine.
来源:DrugBank
毒理性
  • 蛋白质结合
16-59%
16-59%
来源:DrugBank

SDS

SDS:8ab50cd725079feeabea43bad4025419
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制备方法与用途

美洛西林简介

美洛西林是一种广谱的青霉素抗生素,能够有效对抗革兰氏阴性和阳性细菌。与其他广谱青霉素不同的是,它主要通过肝脏排泄,因此适用于胆道感染,如升支胆管炎。

青霉素类抗感染药物 美洛西林特性

美洛西林是目前临床常用的苯咪唑青霉素类抗感染药物,属于第三代半合成β-内酰胺类抗生素。它有多个别名,包括磺苯咪唑青霉素、磺唑氨苄青霉素、诺美等,由德国拜耳制药首次研发成功。

抗菌机制

美洛西林通过与细菌青霉素结合蛋白(PBPs)结合,干扰细菌细胞壁的合成而发挥抗菌作用。本药与铜绿假单胞菌生存必需的PBPs形成多位点结合,并且对细菌细胞膜具有穿透性,使其对抗假单胞菌(如铜绿假单胞菌)具有较强的抗菌活性。

抗菌谱

美洛西林对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和厌氧菌均有抑制作用。对于绿脓杆菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、变形杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、沙雷菌、不动杆菌属以及青霉素敏感的革兰氏阳性球菌,它表现出一定的抗菌活性。在高剂量下,可以发挥杀菌效果。

临床应用

美洛西林主要用于治疗由大肠杆菌、绿脓杆菌、肠杆菌属、变形杆菌等革兰阴性杆菌中敏感菌株引起的呼吸系统、泌尿系统、消化系统、妇科和生殖器官感染。对于败血症、化脓性脑膜炎、腹膜炎、骨髓炎、皮肤及软组织感染、眼科及耳鼻喉科感染等症状也有较好的疗效。

舒巴坦与美洛西林联合用药 舒巴坦特性

舒巴坦是一种人工合成的不可逆的竞争性β-内酰胺酶抑制剂,其抗菌活性较弱,略强于克拉维酸。单用时对奈瑟球菌、淋球菌和不动杆菌属有杀菌作用。它能够有效抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生产的绝大多数β-内酰胺酶。

联合用药效果

舒巴坦与青霉素类或头孢菌素类药物联用时,可以显著提高这些抗生素的抗菌活性,并扩大其抗菌谱。例如,舒巴坦与氨苄西林联合使用可使多种微生物对氨苄西林的最低抑菌浓度下降,从而增强药效。临床上适用于治疗敏感菌引起的上、下呼吸道感染、泌尿系统感染以及腹腔内感染等。

复合制剂

美洛西林/舒巴坦复合制剂能够通过抑制β-内酰胺酶的作用,增强对产酶革兰氏阳性菌、阴性菌和厌氧菌的抗菌活性。这种组合不仅提高了对抗铜绿假单胞菌的广谱抗菌活性,还拓宽了包括产β-内酰胺酶在内的抗菌谱范围。

参考质量标准

美洛西林的质量标准包括:

  • 外观性状:白色粉末;
  • 纯度(HPLC):≥98.0%;
  • 醋酸根含量≤12.0%;
  • 水分含量≤8.0%;
  • 肽含量≥80.0%;
  • 内毒素≤50EU/mg;
  • 氨基酸组成分析≤±10%
用途

美洛西林是一种半合成广谱青霉素,对绿脓杆菌、变形杆菌和大肠杆菌具有较强的抗菌活性。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
    申请人:HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD
    公开号:WO2017046658A1
    公开(公告)日:2017-03-23
    Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.
    Amernita毒素的衍生物的化学式(I),其中,化学式(a)中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
  • [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
    申请人:HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD
    公开号:WO2020257998A1
    公开(公告)日:2020-12-30
    Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.
    提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法,以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
  • [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
    申请人:HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD
    公开号:WO2020006722A1
    公开(公告)日:2020-01-09
    A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.
    一种新型的交联细胞毒剂,吡咯苯并二氮杂环二聚体(PBD)衍生物,以及它们与细胞结合分子的结合物,一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
  • [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
    申请人:MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL
    公开号:WO2019199979A1
    公开(公告)日:2019-10-17
    The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.
    本申请提供了以下化合物的公式:还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
  • [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
    申请人:PTC THERAPEUTICS INC
    公开号:WO2016109706A1
    公开(公告)日:2016-07-07
    The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.
    本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物,以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中,化合物的化学式为(la)、(lb)或(Ic),或其形式,其中虚线代表一个或多个双键,根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
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