(+)-trans-decursidinol | 15575-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-decursidinol
• 英文别名: trans-decursidinol；(+)-decurusidinol；(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 15575-62-9；15575-63-0；27368-67-8；28812-08-0；51019-80-8；51019-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SLXYBYCLCBXBFK-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-decursidinol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-senecioyloxy-4'-oxo-3',4'-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo2021407
• 作为产物：
  描述：

  美洲花椒素 在 Jacobsen's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-trans-decursidinol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)-decursinol and (+)- trans -decursidinol

  摘要：

  Selective and practical asymmetric syntheses of (+)-decursinol (1) and (+)-trans-decursidinol (2) have been achieved using naturally occurring umbelliferone, demethylsuberosin, and xanthyletin as the synthetic intermediates. The absolute stereochemistry was established in the late stage of synthesis by employing Jacobsen's enantioselective epoxidation conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01652-5

文献信息

• Two New Xanthyletin-Type Coumarins from Peucedanum Decursivum
  作者：Masatake Niwa、Ling-Yi Kong、Nian-Huan Yao

  DOI：10.3987/com-00-8928

  日期：——