(+)-(R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione | 1351932-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-pyrano[3,2-g]chromene-4,8-dione
• CAS: 1351932-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CTEQRMRVVJHSRW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (+)-(R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3'-senecioyloxy-4'-oxo-3',4'-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo2021407
• 作为产物：
  描述：

  美洲花椒素 在 盐酸 、 (x)C₂₄H₂₀B*C₂₆H₂₆NO₂⁽¹⁺⁾ 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-(R)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]-chromene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo2021407

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Christopher J. Bartlett、David P. Day、Yohan Chan、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie、Alexandra M. Z. Slawin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1021/jo2021407

  日期：2012.1.6

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.