3,4,6,7-Tetrahydroxanthyletin | 21074-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6,7-Tetrahydroxanthyletin
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one；8,8-Dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on；2,2-Dimethyl-3,4,6,7-tetrahydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 21074-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BBTWZSVHICZZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7-Tetrahydroxanthyletin 在 Jacobsen's (S,S)-salen-Mn(III) catalyst Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (6R,7R)-6,7-epoxy-8,8-dimethyl-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-decursinol from umbelliferone

  摘要：

  An efficient, practical and enantioselective total synthesis of (+)-decursinol, which has diverse range of biological properties including anti-cancer, anti-Helicobacter pylori, and strong antinociceptive activities, has been achieved in five steps with 41.4% overall yield from umbelliferone. The improved ring construction from coumarin to linear pyranocoumarin has been obtained through quinonemethide intermediate by using phenylboronic acid with propionic acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.088
• 作为产物：
  描述：

  dihydroxanthyletin 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,6,7-Tetrahydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Mocnik, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2276,2280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Waykole, Pratibha; Shaikh, Salim; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 238 - 240
  作者：Waykole, Pratibha、Shaikh, Salim、Usgaonkar, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1542,1544
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1450
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mookerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 41
  作者：Mookerjee

  DOI：——

  日期：——
• Ray, Anjan; Sen, Kalyanmay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 595 - 596
  作者：Ray, Anjan、Sen, Kalyanmay

  DOI：——

  日期：——