blestriarene C | 483315-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: blestriarene C
• 英文别名: cirrhopetalanthrin；cirrhopetalanthin；1-(2,7-dihydroxy-4-methoxyphenanthren-1-yl)-4-methoxyphenanthrene-2,7-diol
• CAS: 483315-68-0
• 化学式: C₃₀H₂₂O₆
• 分子量: 478.501
• InChiKey: CNLFNDMTGHNGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  blestriarene C 生成 cirrhopetalanthrin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  MAJUMDER, P. L.;PAL, ANJALI;JOARDAR, MUKTA, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 271-274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三氯化硼 、 copper(II) nitrate 、 magnesium 、 二乙胺 、 三乙胺 、 α-苯乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 blestriarene C
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k

文献信息

• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。
• Photoracemization of Blestriarene C and Its Analogs
  作者：Koichi Natori、Taizo Iwayama、Osamu Yamabe、Yuichi Kitamoto、Hiroshi Ikeda、Kenkichi Sakamoto、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1002/chir.22447

  日期：2015.8

  Two analogs of blestriarene C (4,4'‐dimethoxy‐1,1'‐biphenanthrene‐2,2',7,7'‐tetraol) bearing no 7,7'‐dihydroxy (3) and 4,4'‐dimethoxy groups 4 were prepared. Unlike blestriarene C (1), compounds 3 and 4, as well as 1,1'‐biphenanthrene‐2,2'‐diol (5), do not racemize under fluorescent lamp illumination. Cyclic voltammetry analysis reveals that compound 1 has a lower half‐wave potential (E1/2) than compounds

  blestriarene C的两个类似物（4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'，7,7'-tetraol）不带有7,7'-dihydroxy（3）和4,4'-dimethoxy组4制备。与三烯C（1）不同，化合物3和4以及1,1'-联菲-2,2'-二醇（5）在荧光灯照明下不会消旋。循环伏安法分析表明，化合物1具有较低的半波电势（Ë 1/2）比化合物3，4，5，这表明氧化还原循环中涉及的外消旋化。化合物1通过吸收对应于1 L b波段的紫外光而消旋。反应期间，未观察到副产物。在氮气氛下，外消旋作用受到显着抑制。基于这些观察，我们为化合物1的简单外消旋化提出了一种可行的机制，该机制是由可逆的光诱导氧氧化原位产生的阳离子自由基介导的。手性27：479-486，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• First determination of the absolute stereochemistry of a naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, (−)-blestriarene C, and its unexpected photoracemization
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Osamu Yamabe、Eiji Koshiishi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b207517b

  日期：——

  A naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, blestriarene C, was prepared and its absolute stereochemistry was determined to be Sa-(−) by an empirical method, during which the compound was found to undergo rapid photoracemization even under ambient light exposure.

  我们制备了一种天然存在的 1,1â²-联菲--blestriarene C，并通过经验法确定其绝对立体化学结构为 Sa-（â），在制备过程中发现，即使在环境光照射下，该化合物也会发生快速光气化。
• Cirrhopetalanthrin, a dimeric phenanthrene derivative from the orchid Cirrhopetalum maculosum
  作者：P.L. Majumder、Anjali Pal、Mukta Joardar

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89048-e

  日期：1990.1

  Abstract Cirrhopetalanthrin, a new dimeric phenanthrene derivative, was isolated from the orchid Cirrhopetalum maculosum . Its structure was deduced from spectral and chemical evidence.

  摘要 从兰花Cirrhopetalum maculosum 中分离得到了一种新的二聚菲衍生物Cirrhopetalanthrin。它的结构是从光谱和化学证据推导出来的。
• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (−)-Blestriarene C
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Hitoshi Goto、Osamu Yamabe、Naoya Morohashi、Wataru Kawai、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/jo026747k

  日期：2003.3.1

  l-2-carboxylic ester 14 to 7-isopropoxy-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenanthren-9-ol (15). The racemic blestriarene C was optically resolved by chiral HPLC on a preparative scale to give several 10-mg yields of both the enantiomers in up to 95% ee. The absolute stereochemistry was determined to be S(a)-(-) by the axial chirality recognition method, which was based on the stereospecific formation of

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发