5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid | 85686-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-5-propan-2-yloxybenzoic acid；2-methoxy-5-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 85686-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UFAJODJJXBZOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 盐酸 、 三氯硫磷 、 正丁基锂 、 甲酸 、 copper(II) nitrate 、 magnesium 、 二乙胺 、 三乙胺 、 α-苯乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S_a,R)-(-)-N-(1-phenylethyl)-7,7'-diisopropoxy-4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'-diylthiophosphoramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k

文献信息

• Bernard, Angela Maria; Piras, Pier Paolo; Plumitallo, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 443 - 446
  作者：Bernard, Angela Maria、Piras, Pier Paolo、Plumitallo, Antonio、Melis, Stefana、Sotgiu, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (−)-Blestriarene C
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Hitoshi Goto、Osamu Yamabe、Naoya Morohashi、Wataru Kawai、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/jo026747k

  日期：2003.3.1

  l-2-carboxylic ester 14 to 7-isopropoxy-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenanthren-9-ol (15). The racemic blestriarene C was optically resolved by chiral HPLC on a preparative scale to give several 10-mg yields of both the enantiomers in up to 95% ee. The absolute stereochemistry was determined to be S(a)-(-) by the axial chirality recognition method, which was based on the stereospecific formation of

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发