2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol | 7775-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol
• 英文别名: 2,6-dimethylhepta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 7775-88-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CSASCUZDIRYDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific telluride-mediated conversion of glycidols to allyl alcohols: an extension of the Sharpless kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.33h， 生成 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, Peter; Li, Lanna, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1481 - 1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Syntheses of (<i>R</i>)-(+)-3-Acetoxy-2,6-dimethyl-l,5-heptadiene, the Pheromone of the Comstock Mealybug
  作者：Naoshi Nakagawa、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866566

  日期：1984.11

  L-Phenylalanine was converted to optically impure (R)-(+)-2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol 2 (19% e.e.) .(R)-(+)-2 (96% e.e.) was prepared by a kinetic resolution of (±)-2. Acetylation of the pure (R)-(+ )- 2 gave the pheromone of the Comstock mealybug ( Pseudococcus comstockii KUWANA) [(R)-(+)-1].

  L-苯丙氨酸被转化为光学纯度不高的(R)-(+)-2,6-二甲基-1,5-七烯-3-醇2 (19% e.e.)。通过对(±)-2进行动力学分辨，制备得到了(R)-(+)-2 (96% e.e.)。纯的(R)-(+)-2经过醋酰化反应，得到了康斯托克粉虱(Pseudococcus comstockii KUWANA) 的信息素[(R)-(+)-1]。
• METHODS FOR PRODUCING 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-OL AND 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-YL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180029964A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided are industrial and economical methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3), which is, for example, a sex pheromone component of Comstock mealybug, and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), which is an intermediate of the acetate (3). More specifically, provided are a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol comprising a step of subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether (1) to a rearrangement reaction in the presence of a base to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), and a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate comprising a step of acetylating the produced 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2) to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3).

  提供了生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)和2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的工业和经济方法，其中醋酸酯(3)是Comstock粉介壳虫的性信息素组分，醇(2)是醋酸酯(3)的中间体。更具体地，提供了一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇的方法，包括在碱存在下使2-甲基-3-丁烯-2-基-2-甲基丙烯醚(1)发生重排反应从而得到2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的步骤，以及一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯的方法，包括乙酰化生产的2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)以获得2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)的步骤。
• Methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138189B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are industrial and economical methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3), which is, for example, a sex pheromone component of Comstock mealybug, and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), which is an intermediate of the acetate (3). More specifically, provided are a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol comprising a step of subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether (1) to a rearrangement reaction in the presence of a base to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), and a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate comprising a step of acetylating the produced 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2) to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3).

  本发明提供了生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-基乙酸酯（3）和 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）的工业和经济方法，前者是康氏粉蚧的性信息素成分，后者是乙酸酯（3）的中间体。更具体地说，提供了一种生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇的方法，该方法包括以下步骤：在碱存在下，使 2-甲基-3-丁烯-2-基 2-甲基-2-丙烯基醚（1）发生重排反应，得到 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）、以及一种生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯的方法，包括将生成的 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）乙酰化以获得 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯（3）的步骤。
• Uchida, Minoru; Nakagawa, Kazuyuki; Negishi, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 2, p. 369 - 372
  作者：Uchida, Minoru、Nakagawa, Kazuyuki、Negishi, Tsutomu、Asano, Shoji、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Small-ring compounds. XV. The dehydration of trans-.alpha.,.alpha.,.alpha.',.alpha.'-tetramethyl-1,2-cyclopropanedimethanol
  作者：Tatsuya Shono、Tamotsu Yoshimura、Ryohei Oda

  DOI：10.1021/jo01279a050

  日期：1967.4