geranyl chloride | 88787-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl chloride
• 英文别名: 2,6-Dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 88787-19-3
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: SZFVSTSEERLZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl chloride 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异戊氧基查耳酮作为潜在的杀菌剂和锥虫杀伤剂：设计，合成和评估

  摘要：

  除其他问题外，可用于治疗利什曼病和美国锥虫病的可用药物具有高毒性和多种副作用。迫切需要更有效和毒性更小的治疗。合成并表征了一系列含有异戊烯氧基或香叶基氧基取代基的查耳酮。在某些化合物中，每个取代基均连接至A环，而在另一些化合物中，均连接至B环，查尔酮部分上还带有其他取代基。本发明的目的是评估取代模式对利什曼和锥虫活性的影响。当在单一浓度下测试，施加代谢抑制接近或超过50％的所述化合物墨西哥利什曼原虫是11，17和12和用于克氏锥虫是11，17，15和26。一旦确定选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），这些值分别为80.9，1.24和55.12为11，17和12（分别）与墨西哥利什曼原虫，和75.1，1.43，27.36和33.52为11，17，15和26（分别）与T. cruzi相比。结构异构体11和17对墨西哥乳杆菌均具有活性和克氏锥虫菌株，尽管17的较高的细胞毒活性导致较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.028
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (E)-1-[2-(diphenylphosphanyl)benzoyloxy]-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 geranyl chloride 、 3,3,7-三甲基辛-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂将o-DPPB定向的铜介导的和催化的烯丙基取代。

  摘要：

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.200600225