5-(1,2-Dithiolan-3-YL)-N-[2-(1H-indol-3-YL)ethyl]pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-Dithiolan-3-YL)-N-[2-(1H-indol-3-YL)ethyl]pentanamide
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 348.533
• InChiKey: DBRLSZABKILQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(1,2-Dithiolan-3-YL)-N-[2-(1H-indol-3-YL)ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 递送的多功能生物可还原聚合物的简便合成

  摘要：

  含活性酯的硫辛酸单体的开环聚合生成聚（活性酯）二硫化物聚合物。聚（活性酯）二硫化物的温和可控氨解产生带有阳离子、可电离和疏水衍生物的多功能聚合物。将多功能聚合物与 mRNA 结合产生不同的纳米颗粒，这些纳米颗粒能够在体外将 EGFP 和 OVA mRNA 递送至树突状细胞。

  DOI：

  10.1002/chem.202203393

文献信息

• Syntheses of Novel Indole Lipoic Acid Derivatives and Their Antioxidant Effects on Lipid Peroxidation
  作者：A. Selen Gurkan、Arzu Karabay、Zeliha Buyukbingol、Adeboye Adejare、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/ardp.200400932

  日期：2005.3

  properties of conjugates based on indole and lipoic acid moieties. The design and syntheses of novel indole α‐lipoic acid derivatives were performed. The antioxidant properties of target compounds were investigated using rat liver microsomal, NADPH‐dependent lipid peroxidation inhibition. Some of the target compounds, especially those containing amide linker at position 5 of indole ring, proved to be highly

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。
• Cellular Uptake of Substrate-Initiated Cell-Penetrating Poly(disulfide)s
  作者：Giulio Gasparini、Eun-Kyoung Bang、Guillaume Molinard、David V. Tulumello、Sandra Ward、Shana O. Kelley、Aurelien Roux、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja501581b

  日期：2014.4.23

  Substrate-initiated, self-inactivating, cell-penetrating poly(disulfide)s (siCPDs) are introduced as general transporters for the covalent delivery of unmodified substrates of free choice. With ring-opening disulfide-exchange polymerization, we show that guanidinium-rich siCPDs grow on fluorescent substrates within minutes under the mildest conditions. The most active siCPD transporters reach the cytosol

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。