cyclobutenylmethanol | 15963-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclobutenylmethanol
• 英文别名: cyclobut-2-enylmethanol；3-(hydroxymethyl)cyclobutene；Δ²-Cyclobutenyl-methanol；(Cyclobut-2-en-1-yl)methanol；cyclobut-2-en-1-ylmethanol
• CAS: 15963-49-2
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: DIKTXMYNZIOFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutenylmethanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环丁基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Riedlinger,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2107 - 2116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclobutenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-2,3-顺-二氘代环丁烷热转化为丁二烯和1,2-二氘代乙烯的立体化学

  摘要：

  这项研究检查了在单脉冲激波管中1-乙烯基-2,3-顺式-二氘代环丁烷对乙烯和1,3-二烯的分解中的立体化学。分解过程中形成的氘代乙烯CHDCH 2，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD通过使用可调二极管激光光谱仪的FTIR和IR吸收光谱这两种独立技术进行定量。两种分析的结果均表明，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD由顺式标记的反应物形成。在较早的冲击管研究中，两个氘标记的环己烯在1000–1200 K时分解为乙烯和1,3-丁二烯，通过乙烯基环丁烷中间体的途径与分解事件有关。该研究中所测量的（E）-CHDCHD与（Z）-CHDCHD的比率与复杂的机理模型一致，在该模型中，环己烯反应物中氘标记的立体化学在通过乙烯基环丁烷形成的乙烯产品中丢失了。目前的结果为该模型提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1002/ijch.199600033

文献信息

• E.s.r. study of the homolytic ring fission of cyclobutenylmethyl radicals
  作者：Keith U. Ingold、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39800000604

  日期：——

  Cyclobutenylmethyl radicals undergo homolytic ring fission at temperatures above 230 K to give EE pentadienyl radicals; the unrearranged and rearranged radicals have been observed by e.s.r. spectroscopy.

  环丁烯基甲基在230 K以上的温度下发生均裂环裂变，生成EE戊二烯基；通过esr光谱法观察到未重排和重排的基团。
• Davies, Alwyn G.; Griller, David; Ingold, Keith U., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 633 - 641
  作者：Davies, Alwyn G.、Griller, David、Ingold, Keith U.、Walton, John C.、Lindsay, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Prediction and experimental verification of the stereoselective electrocyclization of 3-formylcyclobutene
  作者：Klaus Rudolf、David C. Spellmeyer、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00392a047

  日期：1987.8
• ITIKAVA, YUITIRO;ISIKAVA, AYA;MATSUO, KAORU;AOYAMA, KEHJKO;NISIYAMA, YUKI+
  作者：ITIKAVA, YUITIRO、ISIKAVA, AYA、MATSUO, KAORU、AOYAMA, KEHJKO、NISIYAMA, YUKI+

  DOI：——

  日期：——
• RUDOLF, K.;SPELLMEYER, D. C.;HOUK, F. N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3708-3710
  作者：RUDOLF, K.、SPELLMEYER, D. C.、HOUK, F. N.

  DOI：——

  日期：——