methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 736138-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-5-phenylmethoxy-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 736138-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: VENQDPVQUKJQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-((tert-butyloxy)carbonyl)-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja0472735

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (+)-Yatakemycin
  作者：Mark S. Tichenor、David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0472735

  日期：2004.7.14

  substituted right-hand subunit as well as the initial thiomethyl ester reformulation, was confirmed by total synthesis of both (+)- and ent-(-)-1 in studies that also unambiguously established the absolute configuration of the natural product.

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。