(4R,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol | 81028-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 81028-00-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HWQJBKYWCZLOSU-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol 在 盐酸 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxy-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxathiolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside, the thio sugar of esperamicin A1

  摘要：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-alpha-D-ribo-pyranoside (1b), the thio sugar isolated from esperamicin, is described. The synthesis involves the neighboring group assisted delivery of a sulfur nucleophile to C(5) of epoxyalcohol 6 via aniline promoted cyclization of thioimidazolide 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73285-0
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(4R,5R,6R)-5,6-epoxyhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates: stereoselective syntheses of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose and 2,6-dideoxy-D-ribo-hexose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a050

文献信息

• Eu(OTf)₃-Catalyzed Highly Regioselective Nucleophilic Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols: An Efficient Entry to 3-Substituted 1,2-Diol Derivatives
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502264y

  日期：2014.9.5

  In our study of the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we found a need to develop a method that enables a C3-selective nucleophilic ring opening of 2,3-epoxy alcohol by MeOH, by which we found that the use of combined catalytic amounts of Eu(OTf)3 and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) enables the intended transformation to obtain 3-methoxy-1,2-diol efficiently. Promising features of a

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。
• Studies in macrolide synthesis: A sequential aldol/glycosylation approach to the synthesis of concanamycin A
  作者：Ian Paterson、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01913-3

  日期：1995.12

  The C19–C28 model fragment 2 of concanamycin A (1) was prepared by a Mukaiyama aldol reaction between silyl enol ether 11 and aldehyde 4 to give 7, followed by glycosylation with activated sugar 14 or 15.

  伴刀豆球蛋白A（1）的C 19 –C 28模型片段2是通过甲硅烷基烯醇醚11与醛4之间的Mukaiyama aldol反应制备的，得到7，然后用活化糖14或15进行糖基化。
• Stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Prins cyclisation and reductive cleavage sequence
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、N. Venkateswar Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.068

  日期：2007.2

  A highly stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate is achieved through our recently developed strategy for the construction of 1,3-diols via Prins cyclisation. The route relies mainly on the reductive cleavage of allylic ethers, ozonolysis and Wittig olefination along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。
• Concise Total Synthesis of Vicenistatin
  作者：Naoki Kanoh、Hayato Fukuda、Shiina Nakamura、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258574

  日期：2010.10

  A highly convergent total synthesis of macrocyclic lactam glycoside vicenistatin is described. Key features of the synthesis include rapid assembly of the macrolactam part and macrocyclic ring closure via intramolecular Stille coupling.

  描述了大环内酰胺糖苷维尼他汀的高度收敛全合成。该合成的主要特点包括大环内酰胺部分的快速组装和通过分子内 Stille 偶联实现大环闭环。
• Asymmetric synthesis of the hydroxylamino sugar of calicheamicin
  作者：William R. Roush、Bruce C. Follows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73286-2

  日期：1994.7

  for the conversion of 2,3-epoxyalcohols to N-alkoxy oxazolidinones via the DBU promoted cyclizations of 2,3-epoxy-N-alkoxyurethanes has been developed and applied to the first asymmetric synthesis of the calicheamicin hydroxylamino sugar, 7.

  已经开发了通过DBU促进2,3-环氧-N-烷氧基氨基甲酸酯环化反应将2,3-环氧醇转化为N-烷氧基恶唑烷酮的立体化学通用方法，并将其应用于加利车霉素羟氨基糖的首次不对称合成7。