6-methylbaeocystin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methylbaeocystin
• 英文别名: [6-methyl-3-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 284.252
• InChiKey: DUQYMHSRRPFILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbaeocystin 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis N-methyltransferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 6-methylpsilocybin
  参考文献：
  名称：

  朝向6-甲基化的Baocystin和Pyilocybin的酶途径。

  摘要：

  介孢菌素及其直接前体baocystin是精神性介孢菌蘑菇的吲哚生物碱。psilocybin作为抗抑郁和焦虑症的治疗选择的药物兴趣目前正在先进的临床试验中进行研究。在这里，我们报告了从4-羟基-6-甲基-1-色氨酸合成6-甲基化的psilocybin和baocystin的生物催化途径，其被Psilocybe cubensis生物合成酶PsiD和PsiK脱羧和磷酸化。PsiM催化N-甲基化。我们进一步介绍了PsiM的计算机计算机结构模型，该模型揭示了一个保守性很强的SAM结合核心以及可能控制底物偏好的外围非保守性元素。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900358
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基哚吲 在 Salmonella enterica tryptophan synthase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis decarboxylase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis kinase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis N-methyltransferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 6-methylbaeocystin
  参考文献：
  名称：

  朝向6-甲基化的Baocystin和Pyilocybin的酶途径。

  摘要：

  介孢菌素及其直接前体baocystin是精神性介孢菌蘑菇的吲哚生物碱。psilocybin作为抗抑郁和焦虑症的治疗选择的药物兴趣目前正在先进的临床试验中进行研究。在这里，我们报告了从4-羟基-6-甲基-1-色氨酸合成6-甲基化的psilocybin和baocystin的生物催化途径，其被Psilocybe cubensis生物合成酶PsiD和PsiK脱羧和磷酸化。PsiM催化N-甲基化。我们进一步介绍了PsiM的计算机计算机结构模型，该模型揭示了一个保守性很强的SAM结合核心以及可能控制底物偏好的外围非保守性元素。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900358

文献信息

• Enzymatic Route toward 6‐Methylated Baeocystin and Psilocybin
  作者：Janis Fricke、Alexander Sherwood、Robert Kargbo、Andrew Orry、Felix Blei、Andreas Naschberger、Bernhard Rupp、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.201900358

  日期：2019.11.18

  mushrooms. The pharmaceutical interest in psilocybin as a treatment option against depression and anxiety is currently being investigated in advanced clinical trials. Here, we report a biocatalytic route to synthesize 6-methylated psilocybin and baeocystin from 4-hydroxy-6-methyl-l-tryptophan, which was decarboxylated and phosphorylated by the Psilocybe cubensis biosynthesis enzymes PsiD and PsiK. N-Methylation

  介孢菌素及其直接前体baocystin是精神性介孢菌蘑菇的吲哚生物碱。psilocybin作为抗抑郁和焦虑症的治疗选择的药物兴趣目前正在先进的临床试验中进行研究。在这里，我们报告了从4-羟基-6-甲基-1-色氨酸合成6-甲基化的psilocybin和baocystin的生物催化途径，其被Psilocybe cubensis生物合成酶PsiD和PsiK脱羧和磷酸化。PsiM催化N-甲基化。我们进一步介绍了PsiM的计算机计算机结构模型，该模型揭示了一个保守性很强的SAM结合核心以及可能控制底物偏好的外围非保守性元素。