6-methylpsilocybin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methylpsilocybin
• 英文别名: [3-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methyl-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 298.279
• InChiKey: GRVIYBZBJPKEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-L-tryptophan 在 adenine deaminase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis decarboxylase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis kinase 、 N-terminally hexahistidine-tagged Psilocybe cubensis N-methyltransferase 、 S-adenosyl-L-homocysteine nucleosidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 6-methylpsilocybin
  参考文献：
  名称：

  朝向6-甲基化的Baocystin和Pyilocybin的酶途径。

  摘要：

  介孢菌素及其直接前体baocystin是精神性介孢菌蘑菇的吲哚生物碱。psilocybin作为抗抑郁和焦虑症的治疗选择的药物兴趣目前正在先进的临床试验中进行研究。在这里，我们报告了从4-羟基-6-甲基-1-色氨酸合成6-甲基化的psilocybin和baocystin的生物催化途径，其被Psilocybe cubensis生物合成酶PsiD和PsiK脱羧和磷酸化。PsiM催化N-甲基化。我们进一步介绍了PsiM的计算机计算机结构模型，该模型揭示了一个保守性很强的SAM结合核心以及可能控制底物偏好的外围非保守性元素。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900358