2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enoic acid | 100052-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enoic acid
• 英文别名: 5-Heptenoic acid, 2,6-dimethyl-2-vinyl-；2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enoic acid
• CAS: 100052-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DVCHJFSLGUNEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-51 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-dimethyl-2-vinyl-hept-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  187.与合成高粱酸有关的实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000926
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,2':6',2'':6'',2'''-四联吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled Regiodivergent Ni-Catalyzed Reductive Carboxylation of Allyl Esters with CO₂

  摘要：

  A novel Ni-catalyzed regiodivergent reductive carboxylation of allyl esters with CO2 has been developed. This mild, user-friendly, and operationally simple method is characterized by an exquisite selectivity profile that is dictated by the ligand backbone.

  DOI：

  10.1021/ja509077a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Conjugated Dienes with Carbon Dioxide and DIBAL-H for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Masanari Kimura、Ying Luo、Bun Chan、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1336-8034

  日期：2021.9

  Conjugated dienes underwent Ni-catalyst-promoted 1,2-hydrocarboxylation in a 1:1 ratio with carbon dioxide under atmospheric pressure in the presence of diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) to give the corresponding β,γ-unsaturated carboxylic acids, without dimerization or oligomerization of the conjugated diene.

  在大气压下，在二异丁基氢化铝（DIBAL-H）存在下，共轭二烯与二氧化碳按1：1的比例进行Ni催化剂促进的1,2-氢羧化反应，得到相应的β，γ-不饱和羧酸，而无需二聚化或共轭二烯的低聚。
• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Switchable Site-Selective Catalytic Carboxylation of Allylic Alcohols with CO₂
  作者：Manuel van Gemmeren、Marino Börjesson、Andreu Tortajada、Shang-Zheng Sun、Keisho Okura、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201702857

  日期：2017.6.1

  allylic alcohols has been developed in which CO2 is used with dual roles, both facilitating C-OH cleavage and as a C1 source. This protocol is characterized by its mild reaction conditions, absence of stoichiometric amounts of organometallic reagents, broad scope, and exquisite regiodivergency which can be modulated by the type of ligand employed.

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。
• Telescoped Synthesis of γ-Bromo-β-Lactones from Allylic Bromides Employing Carbon Dioxide
  作者：Sreekumar Vellalath、Daniel Romo

  DOI：10.1002/ijch.201600125

  日期：2017.4

  A direct synthesis of the title compounds involving a stepwise Zn‐mediated carboxylation of allylic bromides with CO2 delivering β, γ‐unsaturated carboxylic acids and a subsequent bromolactonization is reported. The described method demonstrates the use of readily prepared allylzinc bromides by the method of Knochel for fixation of CO2 employing commodity chemicals and zinc dust. This process was then

  报道了标题化合物的直接合成，涉及逐步的Zn介导的烯丙基溴的羧化羧化反应，CO 2释放出β，γ-不饱和羧酸并随后进行溴化。所描述的方法证明了通过克诺切尔方法容易制备的烯丙基溴化锌用于固定使用商品化学品和锌粉的CO 2的方法。然后将该过程优化为两阶段的伸缩过程，以从烯丙基溴直接合成γ-溴-β-内酯。所描述的策略可提供具有双重反应性的官能化β-内酯作为酰化剂和烷基化剂，它们可用作合成中间体，并且作为基于活性的蛋白质谱分析的蛋白质组学工具正受到越来越多的关注。
• Procédé pour la préparation d'acides carboxyliques et de leurs sels alcalins
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0222145A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  Le procédé est caractérisé par le traitement d'un alcoolate de formule dans laquelle Me représente un atome de métal alcalin, avec du CO à pression élevée, le cas échéant, en présence d'un ligand de cations. Les acides carboxyliques obtenus ou leurs sels alcalins peuvent trouver une utilisation en tant qu'intermédiaires de synthèse notamment pour la préparation d'esters utiles dans le domaine de la parfumerie et des arômes.

  该工艺的特点是在高压下用 CO 处理式如下的烷氧化物 式中 Me 代表碱金属原子的烷氧化物在高压下用 CO 处理，可选择在有阳离子配位体存在的情况下进行。 得到的羧酸或其碱金属盐可用作合成中间体，特别是用于制备香水和香精工业中的酯类。