3,5-di-O-methylcyclosporone B | 1004304-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-methylcyclosporone B
• 英文别名: ethyl 2-(3,5-dimethoxy-2-octanoylphenyl)acetate；3,5-di-O-methylcytosporone B
• CAS: 1004304-41-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: RTLZXEICSNUNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-methylcyclosporone B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-h7ceptyl-6,8-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도

  摘要：

  本发明涉及一种酮酸化合物、其制备方法以及其用于糖尿病治疗的用途，根据本发明的酮酸化合物的制备方法可能有助于诱导各种抗糖尿病性TMPA衍生物的设计，并具有比传统的多步合成更高效的优点。此外，根据本发明的酮酸化合物具有强大的AMPK活性，预计可用作糖尿病治疗药物。

  公开号：

  KR20190087836A
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 磷酸 、 硫酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,5-di-O-methylcyclosporone B
  参考文献：
  名称：

  Relative impact of 3- and 5-hydroxyl groups of cytosporone B on cancer cell viability

  摘要：

  报告了迄今为止制备细胞分裂素 B（Csn-B）的一种新颖、最短的路线。研究人员利用 Csn-B 和两种类似物来探究 Csn-B 苯环 3 位和 5 位羟基在抑制人类 H460 肺癌细胞和 LNCaP 前列腺癌细胞活力、诱导 H460 细胞凋亡以及与 NR4A1（TR3）配体结合域（LBD）相互作用方面的重要性。这些研究表明，Csn-B 和 5-Me-Csn-B 在其芳香环的 3 位上有一个酚羟基，它们在抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡方面具有相似的活性，而 3,5-(Me)2-Csn-B 则无法抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡。这些结果与配体结合实验一致，实验表明，与 NR4A1 LBD 的相互作用需要 3- 羟基的存在。

  DOI：

  10.1039/c2md20243c

文献信息

• Total Synthesis of Cytosporone B
  作者：He Huang、Lei Zhang、Xiaodong Zhang、Xun Ji、Xiao Ding、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090163

  日期：——

  total synthesis of Cytosporone B, a naturally occurring agonist for Nur77, has been accomplished. The key steps are the sequential Grignard reaction and Lemieux‐van Rudloff oxidation followed by a deprotection of the methyl aromatic ether to phenol and subsequent Friedel‐Crafts acylation.

  已经完成了自然生成的Nur77激动剂Cysporsporone B的全合成。关键步骤是依次进行格氏反应和Lemieux-van Rudloff氧化，然后将甲基芳族醚脱保护为苯酚，然后进行Friedel-Crafts酰化反应。
• An Aryne Route to Cytosporone B and Phomopsin C
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Joji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.2010.508

  日期：2010.5.5

  The octaketide cytosporone B has been synthesized in six steps using 1,3,5-trihydroxybenzene as a starting material via aryne insertion reaction into a carbon–carbon σ-bond.

  以 1,3,5-三羟基苯为起始原料，通过芳炔插入碳-碳 σ 键的反应，分六个步骤合成了八酮体细胞分裂素 B。
• 一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN114605260A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。
• Uncovering Biosynthetic Potential of Plant-Associated Fungi: Effect of Culture Conditions on Metabolite Production by <i>Paraphaeosphaeria quadriseptata</i> and <i>Chaetomium chiversii</i>
  作者：Priyani A. Paranagama、E. M. Kithsiri Wijeratne、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/np070504b

  日期：2007.12.1

  In an attempt to uncover the biosynthetic potential of plant-associated fungi, the effect of culture conditions on metabolite production by Paraphaeosphaeria quadriseptata and Chaetomium chiversii was investigated. These studies indicated that the production of the major metabolites by P. quadriseptata differ when the water used to make the media was changed from tap water to distilled water. It resulted in the isolation of six new secondary metabolites, cytosporones F-I (1-4), quadriseptin A (5), and 5'-hydroxymonocillin III (6) together with monocillin III (7), a metabolite new to P. quadriseptata, in addition to monocillin I (8), a previously known metabolite from this organism. Aposphaerin B (9) encountered was suspected to be an artifact originating from cytosporone F (1). Incorporation of heavy metal ions to P. quadriseptata culture medium induced production of monocillin 1 (8) by this fungus. Cultivation of C. chiversii in liquid medium resulted in the isolation of chaetochromin A (12) as the major metabolite instead of radicicol (10), the major constituent of this organism when grown in a solid medium. Compounds 1-7 and 12 were evaluated for their potential to inhibit Hsp90 and antiproliferative activity toward the cancer cell lines NCI-H460, MCF-7, and SF-268. Only compounds 6, 7, and 8 exhibited significant activity in both assays.
• 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190087836A

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 발명은 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 케타이드 화합물의 제조방법은, 다양한 항 당뇨성 TMPA 유도체 디자인을 유도하는 데 유용할 수 있으며, 기존의 다단계 합성에 비해 효율적이라는 장점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 케타이드 화합물들은 강력한 AMPK 활성을 가져 당뇨병 치료제로 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种酮酸化合物、其制备方法以及其用于糖尿病治疗的用途，根据本发明的酮酸化合物的制备方法可能有助于诱导各种抗糖尿病性TMPA衍生物的设计，并具有比传统的多步合成更高效的优点。此外，根据本发明的酮酸化合物具有强大的AMPK活性，预计可用作糖尿病治疗药物。