phomopsin C | 1024622-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phomopsin C
• 英文别名: ethyl 2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-octanoylphenyl)acetate
• CAS: 1024622-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: FXFDGQFKQWWWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-methylcyclosporone B 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到phomopsin C
  参考文献：
  名称：

  Relative impact of 3- and 5-hydroxyl groups of cytosporone B on cancer cell viability

  摘要：

  报告了迄今为止制备细胞分裂素 B（Csn-B）的一种新颖、最短的路线。研究人员利用 Csn-B 和两种类似物来探究 Csn-B 苯环 3 位和 5 位羟基在抑制人类 H460 肺癌细胞和 LNCaP 前列腺癌细胞活力、诱导 H460 细胞凋亡以及与 NR4A1（TR3）配体结合域（LBD）相互作用方面的重要性。这些研究表明，Csn-B 和 5-Me-Csn-B 在其芳香环的 3 位上有一个酚羟基，它们在抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡方面具有相似的活性，而 3,5-(Me)2-Csn-B 则无法抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡。这些结果与配体结合实验一致，实验表明，与 NR4A1 LBD 的相互作用需要 3- 羟基的存在。

  DOI：

  10.1039/c2md20243c

文献信息

• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190087836A

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 발명은 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 케타이드 화합물의 제조방법은, 다양한 항 당뇨성 TMPA 유도체 디자인을 유도하는 데 유용할 수 있으며, 기존의 다단계 합성에 비해 효율적이라는 장점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 케타이드 화합물들은 강력한 AMPK 활성을 가져 당뇨병 치료제로 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种酮酸化合物、其制备方法以及其用于糖尿病治疗的用途，根据本发明的酮酸化合物的制备方法可能有助于诱导各种抗糖尿病性TMPA衍生物的设计，并具有比传统的多步合成更高效的优点。此外，根据本发明的酮酸化合物具有强大的AMPK活性，预计可用作糖尿病治疗药物。
• An Aryne Route to Cytosporone B and Phomopsin C
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Joji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.2010.508

  日期：2010.5.5

  The octaketide cytosporone B has been synthesized in six steps using 1,3,5-trihydroxybenzene as a starting material via aryne insertion reaction into a carbon–carbon σ-bond.

  以 1,3,5-三羟基苯为起始原料，通过芳炔插入碳-碳 σ 键的反应，分六个步骤合成了八酮体细胞分裂素 B。
• Relative impact of 3- and 5-hydroxyl groups of cytosporone B on cancer cell viability
  作者：Zebin Xia、Xihua Cao、Elizabeth Rico-Bautista、Jinghua Yu、Liqun Chen、Jiebo Chen、Andrey Bobkov、Dieter A. Wolf、Xiao-Kun Zhang、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1039/c2md20243c

  日期：——

  A novel and the shortest route, thus far, for preparing cytosporone B (Csn-B) is reported. Csn-B and two analogs were used to probe the importance of hydroxyl groups at the 3- and 5-positions of the Csn-B benzene ring in inhibiting the viability of human H460 lung cancer and LNCaP prostate cancer cells, inducing H460 cell apoptosis, and interacting with the NR4A1 (TR3) ligand-binding domain (LBD). These studies indicate that Csn-B and 5-Me-Csn-B, having a phenolic hydroxyl at the 3-position of their aromatic rings, had similar activities in inhibiting cancer cell viability and in inducing apoptosis, whereas 3,5-(Me)2-Csn-B was unable to do so. These results are in agreement with ligand-binding experiments showing that the interaction with the NR4A1 LBD required the presence of the 3-hydroxyl group.

  报告了迄今为止制备细胞分裂素 B（Csn-B）的一种新颖、最短的路线。研究人员利用 Csn-B 和两种类似物来探究 Csn-B 苯环 3 位和 5 位羟基在抑制人类 H460 肺癌细胞和 LNCaP 前列腺癌细胞活力、诱导 H460 细胞凋亡以及与 NR4A1（TR3）配体结合域（LBD）相互作用方面的重要性。这些研究表明，Csn-B 和 5-Me-Csn-B 在其芳香环的 3 位上有一个酚羟基，它们在抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡方面具有相似的活性，而 3,5-(Me)2-Csn-B 则无法抑制癌细胞活力和诱导细胞凋亡。这些结果与配体结合实验一致，实验表明，与 NR4A1 LBD 的相互作用需要 3- 羟基的存在。