2-(3,5-dimethoxy-2-octanoylphenyl)acetic acid | 17173-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxy-2-octanoylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Octanoyl-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure；3,5-dimethoxy-2-octanoylphenylacetic acid
• CAS: 17173-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: XDHROILMMFEZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxy-2-octanoylphenyl)acetic acid 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cytosporone C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and allelopathic activity of cytosporones A-C

  摘要：

  The search for efficient, environmentally friendly herbicides has been the focus of numerous studies on the organic synthesis of compounds isolated from natural sources. Cytosporones, which are phenolic lipids isolated from fungi, exhibit noteworthy biological properties. This paper reports the preparation of cytosporones A-C from the same starting material through a short synthetic route, with good yields. All compounds were tested for allelopathic activity on lettuce (Lactuca sativa L) seeds. Cytosporone A and its methylated precursor showed remarkable allelopathic activity, inhibiting seed germination and plantule growth.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000100018
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-methylcyclosporone B 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(3,5-dimethoxy-2-octanoylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。

  公开号：

  CN114605260A

文献信息

• Curvularin. Part VI. The preparation of some acylated dimethoxyphenylacetic acids and related compounds
  作者：O. C. Musgrave、Richard Templeton、H. D. Munro

  DOI：10.1039/j39680000250

  日期：——

  The substituted octanoic acids HO2C·[CH2]5·CHY·Me(Y = Br, OH, OAc, and OMe) are prepared from 7-oxo-octanoic acid. The acylation of methyl 3,4-dimethoxyphenylacetate with hexanoic acid (using polyphosphoric acid) or with octanoyl chloride (using aluminium chloride or silver perchlorate) gives the expected methyl 2-acyl-4,5-dimethoxyphenylacetates. Similar acylation reactions employing the substituted

  取代辛酸HO 2 C·[CH 2 ] 5·CHY·Me（Y ＝ Br，OH，OAc和OMe）由7-氧代辛酸制备。用己酸（使用多磷酸）或辛酰氯（使用氯化铝或高氯酸银）将3,4-二甲氧基苯基乙酸甲酯酰化，得到预期的2-酰基-4,5-二甲氧基苯基乙酸甲酯。使用取代的辛酸（或相应的酰氯）的相似的酰化反应是成功的，并且仅当酰基为7-氧-，7-羟基或7-乙酰氧基-辛酰基时，才产生相似的2-酰基衍生物。4,5-二甲氧基-2-（7-氧代-辛酰基）苯乙酸甲酯的加氢反应生成1-（6-羟基庚基）-6,7-二甲氧基异色喃-3-酮，而在空气中用乙醇碱处理则得到2-羟基-6,7-二甲氧基-3-（5-氧己基）-1,4-萘醌。甲基3 5-二甲氧基苯基乙酸酯与辛酰氯和氯化铝反应，得到3,5-二甲氧基-2-辛酰基苯基乙酸，但是在上述条件下与取代的辛酸（或其酰氯）的反应未能得到酰化产物。但是，三氟乙酸酐中的7-羟基辛酸确实会发
• 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190087836A

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 발명은 케타이드 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 당뇨병 치료용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 케타이드 화합물의 제조방법은, 다양한 항 당뇨성 TMPA 유도체 디자인을 유도하는 데 유용할 수 있으며, 기존의 다단계 합성에 비해 효율적이라는 장점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 케타이드 화합물들은 강력한 AMPK 활성을 가져 당뇨병 치료제로 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种酮酸化合物、其制备方法以及其用于糖尿病治疗的用途，根据本发明的酮酸化合物的制备方法可能有助于诱导各种抗糖尿病性TMPA衍生物的设计，并具有比传统的多步合成更高效的优点。此外，根据本发明的酮酸化合物具有强大的AMPK活性，预计可用作糖尿病治疗药物。
• Total synthesis and allelopathic activity of cytosporones A-C
  作者：Charles E. M. Zamberlam、Alisson Meza、Carla Braga Leite、Maria Rita Marques、Dênis P. de Lima、Adilson Beatriz

  DOI：10.1590/s0103-50532012000100018

  日期：——

  The search for efficient, environmentally friendly herbicides has been the focus of numerous studies on the organic synthesis of compounds isolated from natural sources. Cytosporones, which are phenolic lipids isolated from fungi, exhibit noteworthy biological properties. This paper reports the preparation of cytosporones A-C from the same starting material through a short synthetic route, with good yields. All compounds were tested for allelopathic activity on lettuce (Lactuca sativa L) seeds. Cytosporone A and its methylated precursor showed remarkable allelopathic activity, inhibiting seed germination and plantule growth.
• 一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN114605260A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。